3,6-anhydro-2-deoxy-4,5-O-isopropylidene-N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-D-gulo-L-glycero-octonoamide | 1231693-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,6-anhydro-2-deoxy-4,5-O-isopropylidene-N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-D-gulo-L-glycero-octonoamide
• CAS: 1231693-77-8
• 化学式: C₂₁H₂₈N₂O₆
• 分子量: 404.463
• InChiKey: IAKKGVFLLCHNMC-OMZCVMJRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.86
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  113.04
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-anhydro-2-deoxy-4,5-O-isopropylidene-N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-D-gulo-L-glycero-octonoamide 在 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  糖基拟肽作为血管内皮生长因子与Neuropilin-1结合的潜在抑制剂

  摘要：

  Neuropilin-1（NRP-1）是VEG​​FR 165的共受体，干扰VEGF 165与NRP-1结合的分子似乎有望成为新的血管生成调节剂。基于已知与NRP-1结合的肽配体的最少四个氨基酸序列，我们在这里描述了一系列使用衍生自d-古洛内酯的C-糖基化合物作为糖基拟肽的一系列原始模拟物的设计，合成和生物学评估。一个支架，它被氨基酸精氨酸和色氨酸或苏氨酸的侧链功能化。在100μM下，所有化合物均对NRP-1表现出弱亲和力，最有效的是双胍基化的化合物32（IC 50 = 92μM），可以将其视为新的NRP-1非肽配体。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.03.012
• 作为产物：
  描述：

  3,6-anhydro-2-deoxy-4,5:7,8-di-O-isopropylidene-D-gulo-L-glycero-octonic acid 在 盐酸 、 水 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3,6-anhydro-2-deoxy-4,5-O-isopropylidene-N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-D-gulo-L-glycero-octonoamide
  参考文献：
  名称：

  靶向Neuropilin-1的基于碳水化合物的拟肽：合成，分子对接研究和体外生物活性

  摘要：

  Neuropilin-1（NRP-1）是一种跨膜糖蛋白，可作为VEGF-A的共受体，在癌症和血管生成内皮细胞中表达，并参与血管生成过程。利用糖衍生物的功能和立体多样性，本文描述了基于碳水化合物的拟肽的设计和合成。这些化合物之一（56）表现出对VEGF-A 165结合NRP-1的抑制作用（IC 50  = 39μM）和对NRP-1的特异性高于VEGF-R2。通过下游蛋白的激活（AKT和ERK磷酸化），活力/增殖测定以及抗血管生成能力的体外测量，对人脐静脉内皮细胞（HUVEC）进行了生物学评估。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.08.052