2-Acetamido-3,4-di-O-acetyl-2-deoxy-6-O-(tri-O-acetyl-α-L-fucopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl azide | 1308871-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Acetamido-3,4-di-O-acetyl-2-deoxy-6-O-(tri-O-acetyl-α-L-fucopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl azide
• CAS: 1308871-95-5
• 化学式: C₂₄H₃₄N₄O₁₄
• 分子量: 602.552
• InChiKey: CQWDDDJPZPNQLY-CNWGTSRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.05
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  237.05
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-Acetamido-3,4-di-O-benzoyl-2-deoxy-6-O-(α-L-fucopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl azide 在 吡啶 、 Ac₂O 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 2-Acetamido-3,4-di-O-acetyl-2-deoxy-6-O-(tri-O-acetyl-α-L-fucopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl azide
  参考文献：
  名称：

  CORE FUCOSYLATED GLYCOPEPTIDES AND GLYCOPROTEINS: CHEMOENZYMATIC SYNTHESIS AND USES THEREOF

  摘要：

  一种化学酶法制备核心-岩藻糖基糖蛋白或糖肽的方法，包括（a）提供从岩藻糖基蛋白和岩藻糖基肽组成的接受者;和（b）在内切酶（ENGase）Endo-F1、Endo-F2、Endo-F3、Endo-D和相关的糖合成酶突变体的存在下，将含有活性寡糖基团的供体底物与接受体反应，将寡糖基团转移至接受体并产生定义的核心-岩藻糖基糖蛋白或糖肽结构。在具体实施中，供体底物包括合成的寡糖氧杂环。还描述了一种相关的岩藻糖基糖蛋白或岩藻糖基糖肽重塑的方法，其中包括预定的天然N-糖基或定制的寡糖基团，以及一种将抗体重塑以包括预定糖链以替换异质糖链的方法。

  公开号：

  US20120226024A1

文献信息

• Core fucosylated glycopeptides and glycoproteins: chemoenzymatic synthesis and uses thereof
  申请人：Wang Lai-Xi

  公开号：US10851174B2

  公开（公告）日：2020-12-01

  A chemoenzymatic method for the preparation of a core-fucoslyated glycoprotein or glycopeptide, including (a) providing an acceptor selected from the group consisting of a fucosylated GlcNAc-protein and fucosylated GlcNAc-peptide; and (b) reacting the acceptor with a donor substrate including an activated oligosaccharide moiety, in the presence of an endoglycosidase (ENGase) selected from Endo;F1, Endo-F2, Endo-F3, Endo-D and related glycosynthase mutants to transfer the oligosaccharide moiety to the acceptor and yield the structure defined core-fucosylated glycoprotein or glycopeptide. The donor substrate includes, in a specific implementation, a synthetic oligosaccharide oxazoline. A related method of fucosylated glycoprotein or fucosylated glycopeptide remodeling with a predetermined natural N-glycan or a tailor-made oligosaccharide moiety, and a method of remodeling an antibody to include a predetermined sugar chain to replace a heterogeneous sugar chain, are also described.

  一种制备核心-岩藻糖苷化糖蛋白或糖肽的化学酶法，包括 (a) 提供选自由岩藻糖苷化 GlcNAc 蛋白和岩藻糖苷化 GlcNAc 肽组成的组的受体；(b) 在选自 Endo;F1、Endo-F2、Endo-F3、Endo-D 和相关糖合成酶突变体的内切糖苷酶（ENGase）存在下，使受体与包括活化寡糖分子的供体底物反应，将寡糖分子转移到受体上，得到结构确定的核心岩藻糖基化糖蛋白或糖肽。供体底物在具体实施中包括合成寡糖噁唑啉。此外，还介绍了一种用预定的天然 N-糖或定制的寡糖分子重塑岩藻糖基化糖蛋白或岩藻糖基化糖肽的相关方法，以及一种重塑抗体以包括预定糖链来取代异构糖链的方法。