methyl α-D-3-amino-4,6-O-((R)-benzylidene)-2,3-dideoxy-2-C,3-N-(ethane-1,2-diyl)-3-N-phenylamino-allopyranoside | 1168136-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl α-D-3-amino-4,6-O-((R)-benzylidene)-2,3-dideoxy-2-C,3-N-(ethane-1,2-diyl)-3-N-phenylamino-allopyranoside
• CAS: 1168136-65-9
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O₄
• 分子量: 382.459
• InChiKey: XCFPLLZWBIDZOM-MCSHHISBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.19
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  52.19
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl α-D-4,6-O-((R)-benzylidene)-2-deoxy-2-(2-oxoethyl)-glucopyranosid-3-ulose 、 苯肼,盐酸盐 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以72%的产率得到methyl α-D-3-amino-4,6-O-((R)-benzylidene)-2,3-dideoxy-2-C,3-N-(ethane-1,2-diyl)-3-N-phenylamino-allopyranoside
  参考文献：
  名称：

  新型氮杂杂环化糖通过双还原胺化环封闭进行立体选择性合成

  摘要：

  我们在这里介绍了由1，4-二羰基化合物的非对映选择性双还原胺化闭环产生的一系列2 / 3- N-吡咯烷糖苷衍生物的立体选择性合成。这些前体是通过串联臭氧分解-还原或瓦克氧化已知烯烃而制得的。这些新化合物作为糖苷酶抑制剂的潜力在化合物16中得到了说明，显示出对β- d-半乳糖苷酶的选择性抑制。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.04.011