ethyl 1-benzyl-4-dimethylamino-2-phenyl-1,4,5,6-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate | 1359955-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: ethyl 1-benzyl-4-dimethylamino-2-phenyl-1,4,5,6-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 1359955-76-2
• 化学式: C₂₂H₂₇N₃O₂
• 分子量: 365.475
• InChiKey: JPUBWIGKZBNLRS-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-benzyl-4-dimethylamino-2-phenyl-1,4,5,6-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate 在 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、 氢气 、 silica gel 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 ethyl 3-benzyl-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用2-苯基-1,3-二氮杂-1,3-丁二烯和缺电子烯烃合成新型的2-苯基-5-取代的二氢嘧啶

  摘要：

  开发了2,5-二取代的二氢嘧啶的新型合成方法。具有N-保护基（N -Boc，N -Cbz，N - n -C 4 H 9，N -Bn或N-Ph）与缺电子的烯烃，如α，β-不饱和羰基化合物，苯基乙烯基砜和丙烯腈进行了详细的研究。顺利进行环化，以高收率得到4-二甲基氨基-1,4,5,6-四氢嘧啶或1,6-二氢嘧啶。通过β-消除二甲基氨基，将分离的4-二甲基氨基-1,4,5,6-四氢嘧啶转化为2,5-二取代的1,6-二氢嘧啶。2,5-二取代的-1,4-除去的后获得（6）-dihydropyrimidines ñ -Boc或ñ -Cbz基。观察到所得二氢嘧啶的独立互变异构体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.02.064
• 作为产物：
  描述：

  苯甲腈 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 均三甲苯 为溶剂， 反应 30.33h， 生成 ethyl 1-benzyl-4-dimethylamino-2-phenyl-1,4,5,6-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用2-苯基-1,3-二氮杂-1,3-丁二烯和缺电子烯烃合成新型的2-苯基-5-取代的二氢嘧啶

  摘要：

  开发了2,5-二取代的二氢嘧啶的新型合成方法。具有N-保护基（N -Boc，N -Cbz，N - n -C 4 H 9，N -Bn或N-Ph）与缺电子的烯烃，如α，β-不饱和羰基化合物，苯基乙烯基砜和丙烯腈进行了详细的研究。顺利进行环化，以高收率得到4-二甲基氨基-1,4,5,6-四氢嘧啶或1,6-二氢嘧啶。通过β-消除二甲基氨基，将分离的4-二甲基氨基-1,4,5,6-四氢嘧啶转化为2,5-二取代的1,6-二氢嘧啶。2,5-二取代的-1,4-除去的后获得（6）-dihydropyrimidines ñ -Boc或ñ -Cbz基。观察到所得二氢嘧啶的独立互变异构体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.02.064

文献信息

• Construction of dihydropyrimidine skeleton using 1,2,4-trisubstituted-1,3-diaza-1,3-butadienes
  作者：Hidetsura Cho、Yoshio Nishimura、Yoshizumi Yasui、Masahiko Yamaguchi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.12.111

  日期：2012.2

  Construction of a dihydropyrimidine ring was developed that involved the cyclization of 1,3-diaza-1,3-butadienes having an N-protecting group (N-Cbz, N-Boc, N-alkyl, or N-benzyl) with α,β-unsaturated carbonyl compounds such as ethyl acrylate and p-chlorophenyl vinyl ketone. Consequently, 4-dimethylamino-2-phenyl-1,4,5,6-tetrahydropyrimidines were synthesized in good yields. Subsequently, the β-elimination

  开发了二氢嘧啶环，该环涉及将具有N-保护基（N -Cbz，N -Boc，N-烷基或N-苄基）的1,3-二氮杂1,3-丁二烯与α进行环化， β-不饱和羰基化合物，例如丙烯酸乙酯和对氯苯基乙烯基酮。因此，以良好的产率合成了4-二甲基氨基-2-苯基-1,4,5,6-四氢嘧啶。随后，用MeI或SiO 2进行二甲基氨基的β-消除。得到高产率的各种N-保护性2，5-二取代-1，6-二氢嘧啶。显着地，使用4-氯苯基乙烯基酮直接提供了二氢嘧啶，而没有四氢嘧啶中间体，产率很高。