2-(7-acetoxyundec-10-en-5-ynyl)furan | 1449509-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-(7-acetoxyundec-10-en-5-ynyl)furan
• 英文别名: 11-(Furan-2-yl)undec-1-en-6-yn-5-yl acetate
• CAS: 1449509-27-6
• 化学式: C₁₇H₂₂O₃
• 分子量: 274.36
• InChiKey: UQMRQXIJMDXPFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(7-acetoxyundec-10-en-5-ynyl)furan 在 silver hexafluoroantimonate 、 1,3-双(2,6-二-异丙基苯基)咪唑-2-亚基金(I)氯化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 [(1S,8S,9R)-8-but-3-enyl-12-oxatricyclo[7.2.1.01,6]dodeca-6,10-dien-7-yl] acetate 、
  参考文献：
  名称：

  以呋喃炔丙基酯为底物的金 (I)-催化分子内 [4+3]-环加成反应：类卡宾与稳定的烯丙基阳离子

  摘要：

  在 Au(I) 配合物的存在下，使用容易获得的炔丙酯呋喃底物有效地生产了具有氧杂双环 [3.2.1] 辛二烯和稠合六元环的三环系统。该反应包括炔丙酯的串联 3,3-重排，然后是分子内 [4+3]-环加成反应。金配合物的主要配体 (N-杂环卡宾; NHC) 和中性动态配体 (PhCN) 对反应的成功都很重要。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338946
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯-1-醇 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 甲基锂 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 2-(7-acetoxyundec-10-en-5-ynyl)furan
  参考文献：
  名称：

  以呋喃炔丙基酯为底物的金 (I)-催化分子内 [4+3]-环加成反应：类卡宾与稳定的烯丙基阳离子

  摘要：

  在 Au(I) 配合物的存在下，使用容易获得的炔丙酯呋喃底物有效地生产了具有氧杂双环 [3.2.1] 辛二烯和稠合六元环的三环系统。该反应包括炔丙酯的串联 3,3-重排，然后是分子内 [4+3]-环加成反应。金配合物的主要配体 (N-杂环卡宾; NHC) 和中性动态配体 (PhCN) 对反应的成功都很重要。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338946