ethyl 2,4-di-O-benzoyl-3,6-dideoxy-1-thio-β-D-arabino-hexopyranoside | 182167-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2,4-di-O-benzoyl-3,6-dideoxy-1-thio-β-D-arabino-hexopyranoside
• CAS: 182167-82-4
• 化学式: C₂₂H₂₄O₅S
• 分子量: 400.496
• InChiKey: GLBXKCFOZUUSFO-KRDZULTMSA-N

物化性质

• 沸点：
  527.6±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.33
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,4-di-O-benzoyl-3,6-dideoxy-1-thio-β-D-arabino-hexopyranoside 在 盐酸 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 Allyl 2-O-benzoyl-3-O-(2,4-di-O-benzoyl-3,6-dideoxy-α-D-arabino-hexopyranosyl)-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Disaccharide Haptens Corresponding toSalmonellaSerogroups B and D

  摘要：

  The properly protected ethyl 1-thio-abequopyranoside 11 and ethyl 1-thio-tyvelo-pyranoside 26 were prepared by a sequence of reactions, the key step of which was the regioselective hydride-mediated ring-opening of the cyclic sulfate function in compounds 8 and 18. Iodonium ion-assisted glycosylation of allyl mannopyranoside 30 with the individual ethyl 3,6-dideoxy-1-thio-D-hexopyranoside donors 11 and 26 furnished, after deprotection, the respective allyl 3-O-(alpha-D-abequopyranosyl)-alpha-D-mannopyranoside 1 and allyl 3-O-(alpha-D-tyvelopyranosyl)-alpha-D-mannopyranoside 2.

  DOI：

  10.1080/07328309608005684
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1-thio-β-D-mannopyranoside 在 camphor-10-sulfonic acid 、 三正丁基氢锡 、 1,1'-偶氮(氰基环己烷) 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 ethyl 2,4-di-O-benzoyl-3,6-dideoxy-1-thio-β-D-arabino-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of threeSalmonellaepitopes for biosensor studies of carbohydrate–antibody interactions

  摘要：

  1-3号二糖对应沙门氏菌血清型A、B和D的抗原决定因子，已经合成成适合在生物传感器中使用的形式。这些二糖决定因子每个都包含一种独特的3,6-二去氧己糖，即阿贝酮（3,6-二去氧-D-木糖己糖）、帕拉糖（3,6-二去氧-D-核糖己糖）和蒂维糖（3,6-二去氧-D-阿拉伯糖己糖），它们与D-甘露糖的3位α键合。这些二糖进一步与具有末端氨基基团的线性糖苷基团衍生物化，可以轻松地与携带末端硫醇的相关链耦合，用于构建自组装单分子膜（SAMs）。已开发了采用单一3,6-二去氧化步骤的高效合成帕拉糖苷15和蒂维糖苷22的路线。关键词：沙门氏菌O抗原、脂多糖、阿贝酮、帕拉糖、蒂维糖、3,6-二去氧己糖、去氧化、糖苷连接物、通过戊烯基糖苷固定。

  DOI：

  10.1139/v02-121