(E)-methyl 5-acetoxy-3,3-dimethyl-4-pentenoate | 105158-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-methyl 5-acetoxy-3,3-dimethyl-4-pentenoate
• 英文别名: methyl (E)-5-acetyloxy-3,3-dimethylpent-4-enoate
• CAS: 105158-31-4
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄
• 分子量: 200.235
• InChiKey: DRGDRRUEBBNGFF-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 5-acetoxy-3,3-dimethyl-4-pentenoate 、 对甲苯磺酸 、 甲醇 生成 Methyl 5,5-dimethoxy-3,3-dimethylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基-4-戊烯酸甲酯 生成 (E)-methyl 5-acetoxy-3,3-dimethyl-4-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  TANAKA MARIKO; URATA HISAO; FUCHIKAMI TAKAMASA, TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 27, 3165-3168

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Facile synthesis of 3,4-dihydro-4,4-dimethyl-2H-pyran-2-one via palladium catalyzed terminal oxidation of 3,3-dimethyl-4-pentenoates
  作者：Mariko Tanaka、Hisao Urata、Takamasa Fuchikami

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84744-9

  日期：——

  Selective terminal oxidation of 3,3-dimethyl-4-pentenoates does occur under chloride-free Wacker conditions [Pd(OAc)2/O2] in AcOH to give 5-acetoxy-3,3-dimethyl-4-pentenoates (7) and their analogues (2, 8) in good yields. Successive cyclization of 7 and 8 at vapor phase pyrolysis on SiO2 affords 3,4-dihydro-4,4-dimethyl-2H-pyran-2-one (1).

  在无氯的Wacker条件下[Pd（OAc）2 / O 2 ]在AcOH中确实发生3,3-二甲基-4-戊烯酸酯的选择性末端氧化，得到5-乙酰氧基-3,3-二甲基-4-戊烯酸酯（7 ）及其类似物（2，8），收率很高。在SiO 2上进行气相热解时，将7和8连续环化，得到3,4-二氢-4,4-二甲基-2H-吡喃-2-酮（1）。
• ——
  作者：FUTIGAMI TAKAMASA、 TANAKA MARIKO、 URADA XISAO

  DOI：——

  日期：——