(2R,3R)-2-(2,4-difluorophenyl)-3-benzoyloxy-2-methyl-4-[1,2,4]triazol-1-ylbutyric acid | 1165800-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-2-(2,4-difluorophenyl)-3-benzoyloxy-2-methyl-4-[1,2,4]triazol-1-ylbutyric acid
• 英文别名: (2R,3R)-3-benzoyloxy-3-(2,4-difluorophenyl)-2-methyl-4-(1,2,4-triazol-1-yl)butanoic acid
• CAS: 1165800-96-3
• 化学式: C₂₀H₁₇F₂N₃O₄
• 分子量: 401.369
• InChiKey: GWVIKWFNRPSMIT-RNODOKPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  94.31
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-2-(2,4-difluorophenyl)-3-benzoyloxy-2-methyl-4-[1,2,4]triazol-1-ylbutyric acid 在 sodium hydroxide 、 水 、 盐酸 作用下， 反应 3.0h， 以85%的产率得到(alphaR,betaR)-beta-(2,4-二氟苯基)-beta-羟基-alpha-甲基-1H-1,2,4-三唑-1-丁酸
  参考文献：
  名称：

  Improved Chiral Synthesis of Ravuconazole

  摘要：

  A short, elegant, and high yielding synthesis of ravoconazole is presented. The key step of this synthesis is an enantioselective palladium-catalyzed chiral zinc-allene addition reaction. The starting materials are 2-chloro-1-(2,4-difluorophenyl)-ethanone and (R)-4-phenylbutyn-2-ol obtained from enzymatic resolution of its racemate.

  DOI：

  10.1080/00397910802563420
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-2-(2,4-difluorophenyl)-3-methyl-5-phenyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)pentan-4-yn-2-ol 在 sodium periodate 、 ruthenium(IV) oxide hydrate 、 adogene 464 、 水 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 以46%的产率得到(alphaR,betaR)-beta-(2,4-二氟苯基)-beta-羟基-alpha-甲基-1H-1,2,4-三唑-1-丁酸
  参考文献：
  名称：

  Improved Chiral Synthesis of Ravuconazole

  摘要：

  A short, elegant, and high yielding synthesis of ravoconazole is presented. The key step of this synthesis is an enantioselective palladium-catalyzed chiral zinc-allene addition reaction. The starting materials are 2-chloro-1-(2,4-difluorophenyl)-ethanone and (R)-4-phenylbutyn-2-ol obtained from enzymatic resolution of its racemate.

  DOI：

  10.1080/00397910802563420