2-(4-Fluoro-phenyl)-3,3-dimethyl-3H-indole | 26321-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-Fluoro-phenyl)-3,3-dimethyl-3H-indole
• 英文别名: 2-(4-fluorophenyl)-3,3-dimethyl-3H-indole
• CAS: 26321-38-0
• 化学式: C₁₆H₁₄FN
• 分子量: 239.292
• InChiKey: WSPNIEBMRRFCPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.24
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Fluoro-phenyl)-3,3-dimethyl-3H-indole 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 氢气 、 碘 、 C₄₁H₄₁NO₂P₂ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 50.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  手性膦-亚磷酰胺配体的 Ir 催化 2-芳基-3H-吲哚不对称氢化

  摘要：

  通过使用不对称杂化手性膦-亚磷酰胺配体对 2-芳基-3 H-吲哚进行 Ir 催化不对称氢化，描述了二氢吲哚的不对称合成。结果表明，该配体基序上的H 8 -联萘基部分可以显着提高催化性能。该方法具有高度不对称诱导和合理的官能团耐受性的特点，从而为手性二氢吲哚及其衍生物提供了一种简洁有效的方法，其ee高达94%。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2023.122953
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯甲醚 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-(4-Fluoro-phenyl)-3,3-dimethyl-3H-indole
  参考文献：
  名称：

  通过亲核芳香取代制备吲哚啉

  摘要：

  描述了一种不寻常的芳族取代基来取代吲哚。使2-（2-甲氧基苯基）乙腈衍生物与各种烷基和芳基Li试剂反应以提供相应的吲哚烯产物，天然产物的成分和花青染料，例如吲哚花青绿。该新方法用于合成具有较大官能团耐受性的41种吲哚胺，并将选定的实例进一步转化为相应的吲哚啉染料。关键实验提供了这种亲核芳族取代机理的见解。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00489

文献信息

• Rh(III)‐Catalyzed Cascade Cyclization of 2‐Aryl‐3<i>H</i>‐indoles and CF₃‐Imidoyl Sulfoxonium Ylides Toward Trifluoroacetimidoyl‐Substituted 11<i>H</i>‐Isoindolo[2,1‐a]indoles
  作者：Zuguang Yang、Pinyi Li、Zhengkai Chen、Xiao‐Feng Wu

  DOI：10.1002/adsc.202301036

  日期：2023.11.21

  A rhodium(III)‐catalyzed C−H activation/[4+1] annulation of 2‐aryl‐3H‐indoles and CF₃‐substituted imidoyl sulfoxonium ylides (TFISYs) has been achieved, producing a wide variety of trifluoroacetimidoyl‐substituted 11H‐isoindolo[2,1‐a]indoles in 51–86% yields. The cascade reaction involves C−H imidoylmethylation, tautomerization and AgOAc‐mediated C−N bond formation sequence. The reaction could be scaled up to 2 mmol scale.

  摘要 在铑(III)催化下，实现了 2-芳基-3H-吲哚和 CF3 取代的亚胺酰亚磺酰基（TFISYs）的 C-H 活化/[4+1]环化反应，以 51-86% 的产率生成了多种三氟乙酰亚胺酰取代的 11H-异吲哚并[2,1-a]吲哚。级联反应包括 C-H 亚胺酰甲基化、共聚和 AgOAc 介导的 C-N 键形成顺序。该反应的规模可扩大到 2 毫摩尔。
• Rh(III)-Catalyzed Successive C–H Activations of 2-Phenyl-3<i>H</i>-indoles and Cyclization Cascades to Construct Highly Fused Indole Heteropolycycles
  作者：Ju Gao、Keyu Luo、Xiaohui Wei、Hao Wang、Hong Liu、Yu Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00445

  日期：2023.5.19

  Rh(III)-catalyzed successive C–H activations of 2-phenyl-3H-indoles and cyclization cascades with diazo compounds were developed to construct highly fused indole heteropolycycles with a broad range of substrates and good yields. In particular, this transformation included two successive C–H activations and unusual [3+3] and [4+2] sequential cyclization cascades, in which the diazo compound played a

  研发了 Rh(III) 催化的 2-phenyl-3 H-吲哚的连续 C-H 活化和与重氮化合物的环化级联，以构建具有广泛底物和良好产率的高度稠合的吲哚杂多环。特别是，这种转化包括两个连续的 C-H 活化和不寻常的 [3+3] 和 [4+2] 顺序环化级联，其中重氮化合物在两个环化过程中发挥不同的作用，同时形成高度融合的具有新季碳中心的多环吲哚支架。