(S)-1-acetyl-2-(phenylcarbamoyl)pyrrolidine | 84846-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-1-acetyl-2-(phenylcarbamoyl)pyrrolidine
• 英文别名: (S)-N-acetylproline anilide；(S)-acetylprolinanilide；(2S)-1-acetyl-N-phenylpyrrolidine-2-carboxamide
• CAS: 84846-41-3
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₂
• 分子量: 232.282
• InChiKey: FNBFKVILOJEXQG-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-acetyl-2-(phenylcarbamoyl)pyrrolidine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S)-2-anilinomethyl-1-ethylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  基于手性Salen-UO 2大环化合物的中性对位受体识别非手性和手性铵盐

  摘要：

  单核（M20）和双核（M40）铀酰手性大环配合物，包含含有两个与手性二亚胺桥连接的苯环的salen单元和（R）-BINOL单元可作为非手性和手性季铵盐的有效位位受体。已测量氯仿溶液中许多季盐的1：1配合物的结合亲和力，包括四甲基铵（TMA），四乙基铵（TEA），四丁基铵（TBA）和乙酰胆碱（ACh）以及三甲基苯胺（TriMAn），苄基三甲基铵（BnTriMA ），（α-甲基苄基）三甲基铵和吡咯烷鎓阳离子。所述盐的阴离子是由硬路易斯酸性铀酰位点结合，随着增加的结合效率上增加了阴离子硬度（I - <溴- <氯-），而联萘基部分或水杨醛单元或二亚胺桥的苯环的CH-π或π-π引力可确保识别阳离子配偶体。通过MM计算获得的受体-阴离子-阳离子三元配合物的优化结构得到2D-ROESY NMR测量的支持。

  DOI：

  10.1021/jo902328y
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (2S)-2-(phenylcarbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-1-acetyl-2-(phenylcarbamoyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  (2S, 4S)-2-苯胺基-1-乙基-4-羟基吡咯烷为手性催化剂，硫醇与环烯酮的对映选择性迈克尔加成反应

  摘要：

  通过使用衍生自 L-羟脯氨酸或 (S)-脯氨酸的手性氨基醇作为碱催化剂，研究了硫醇向 2-环烯酮的催化不对称加成。详细研究了催化剂结构、反应介质、温度和浓度对对映选择性的影响。通过使用催化剂 (2S, 4S)-2-anilinomethyl-1-ethyl- 在 -5 °C 下，芳烃硫醇和 2-cyclohexen-1-one 在甲苯中的反应获得了良好的光学产率（47-88%）。 4-羟基吡咯烷。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.3277

文献信息

• Synthesis of Amides by Palladium-Catalyzed Decarbonylative Coupling of Carboxylic Acids with Isocyanides
  作者：Lin Huang、Haili Guo、Lingxia Pan、Chunsong Xie

  DOI：10.1002/ejoc.201300982

  日期：2013.9

  Amides were synthesized from carboxylic acids and isocyanides under PdII/AgI/base catalytic conditions. The reaction conditions were optimized, and the scope was studied. Various carboxylic acids and aryl isocyanides are compatible with this reaction, but alkyl isocyanides are not. A plausible mechanism, which features distinctive PdII-mediated decarbonylative coupling and unprecedented nucleophilic attack

  在 PdII/AgI/碱催化条件下，由羧酸和异氰化物合成酰胺。优化了反应条件，研究了反应范围。各种羧酸和芳基异氰化物与该反应相容，但烷基异氰化物不相容。提出了一种可能的机制来解释该反应，该机制具有独特的 PdII 介导的脱羰偶联和羧酸盐对 PdII 连接异氰化物的前所未有的亲核攻击。
• Enantioselective Addition of Diethylzinc to Aldehydes Catalyzed by (<i>S</i>)-1-Alkyl-2-(arylamino)methylpyrrolidine
  作者：Naoya Hosoda、Hiroki Ito、Tatsuya Takimoto、Masatoshi Asami

  DOI：10.1246/bcsj.20120105

  日期：2012.9.15

  Several chiral diamines, (S)-1-alkyl-2-(arylamino)methylpyrrolidine, were used as chiral catalysts for the enantioselective addition of diethylzinc to aldehydes. The best results were obtained by employing 0.15 equiv of (S)-2-anilinomethyl-1-benzylpyrrolidine, and chiral secondary alcohols were obtained with high enantiomeric excesses (up to 94% ee).

  几种手性二胺，(S)-1-烷基-2-(芳基氨基)甲基吡咯烷，在二乙基锌对醛的对映选择性加成反应中作为手性催化剂。使用0.15当量的(S)-2-氨基甲基-1-苄基吡咯烷可以获得最佳结果，手性二级醇以高对映体过量（最高可达94% ee）获得。
• A simple proline-based organocatalyst for the enantioselective reduction of imines using trichlorosilane as a reductant
  作者：Takuya Kanemitsu、Atsushi Umehara、Rieko Haneji、Kazuhiro Nagata、Takashi Itoh

  DOI：10.1016/j.tet.2012.03.035

  日期：2012.5

  A simple and inexpensive proline-based organocatalyst was developed for the reduction of imines using trichlorosilane as a reductant. The reduction of N-aryl imines in the presence of 10 mol % of N-pivaloyl-L-proline anilide was carried out to give the corresponding amines in excellent yields (up to 99%) with high enantioselectivities (up to 93% ee). (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• SUZUKI, KEISUKE;IKEGAWA, AKIHIKO;MUKAIYAMA, TERUAKI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1982, 55, N 10, 3277-3282
  作者：SUZUKI, KEISUKE、IKEGAWA, AKIHIKO、MUKAIYAMA, TERUAKI

  DOI：——

  日期：——