(E)-(R*,S*)-2-acetoxy-5-chloro-3-hexene | 95177-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-(R*,S*)-2-acetoxy-5-chloro-3-hexene
• 英文别名: (E)-(R*,R*)-2-acetoxy-5-chloro-3-hexene；[(E)-5-chlorohex-3-en-2-yl] acetate
• CAS: 95177-50-7
• 化学式: C₈H₁₃ClO₂
• 分子量: 176.643
• InChiKey: POASEEHBAUVAMV-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 沸点：
  224.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.040±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(R*,S*)-2-acetoxy-5-chloro-3-hexene 、 苄胺 在 bis(acetylacetonato)palladium(II) 、 三苯基膦 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.0h， 以56%的产率得到[(E)-5-(benzylamino)hex-3-en-2-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Regio-and stereoselective palladium catalyzed amination of allylic substrates. Synthesis of -4-amino-2-alken-1-ol derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88011-9
• 作为产物：
  描述：

  2,4-已二烯 生成 (E)-(R*,S*)-2-acetoxy-5-chloro-3-hexene
  参考文献：
  名称：

  Regio-and stereoselective palladium catalyzed amination of allylic substrates. Synthesis of -4-amino-2-alken-1-ol derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88011-9

文献信息

• Stereospecific palladium-catalyzed 1,4-acetoxychlorination of 1,3-dienes
  作者：Jan-E. Bäckvall、Ruth E. Nordberg、Jan-E. Nyström

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87173-7

  日期：1982.1

  Palladium-catalyzed oxidation of 1,3-dienes in acetic acid in the presence of LiCl and LiOAc produces 1-acetoxy-4-chloro-2-alkenes in high selectivity. The 1,4-adducts were stereo- and regioselectively functionalized.

  在LiCl和LiOAc的存在下，钯在乙酸中催化1,3-二烯的氧化可高选择性地生成1-乙酰氧基-4-氯-2-烯烃。1,4-加合物被立体和区域选择性官能化。
• Stereo- and regioselective palladium-catalyzed 1,4-acetoxychlorination of 1,3-dienes. 1-Acetoxy-4-chloro-2-alkenes as versatile synthons in organic transformations
  作者：Jan E. Baeckvall、Jan E. Nystroem、Ruth E. Nordberg

  DOI：10.1021/ja00298a043

  日期：1985.6
• BAECKVALL, J. -E.;NORDBERG, R. E.;NYSTROEM, J. -E., TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 15, 1617-1620
  作者：BAECKVALL, J. -E.、NORDBERG, R. E.、NYSTROEM, J. -E.

  DOI：——

  日期：——
• GENET, J. P.;BALABANE, M.;BAECKVALL, J. E.;NYSTROEM, J. E., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 27, 2745-2748
  作者：GENET, J. P.、BALABANE, M.、BAECKVALL, J. E.、NYSTROEM, J. E.

  DOI：——

  日期：——
• BYSTROEM, S. E.;ASLANIAN, R.;BAECKVALL, J. -E., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 14, 1749-1752
  作者：BYSTROEM, S. E.、ASLANIAN, R.、BAECKVALL, J. -E.

  DOI：——

  日期：——