Bicyclo[6.1.0]nonan-2-one | 130796-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Bicyclo[6.1.0]nonan-2-one
• 英文别名: (1R,8S)-Bicyclo[6.1.0]nonan-2-one
• CAS: 130796-02-0
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: ILBLIHIMMWSJSC-JGVFFNPUSA-N

物化性质

• 沸点：
  219.8±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.007±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bicyclo[6.1.0]nonan-2-one 以 叔丁醇 为溶剂， 生成 nona-4,8-dienal
  参考文献：
  名称：

  Photochemistry of the cis- and trans-bicyclo[6.1.0]nonan-2-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01053a036
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-cycloocten-1-ol 在 chromium(VI) oxide 、 铜 、 锌 作用下， 反应 2.0h， 生成 Bicyclo[6.1.0]nonan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Meier, Herbert; Antony-Mayer, Christina; Schulz-Popitz, Cornelius, Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 1087 - 1094

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Oxyfunctionalization of Non-Natural Targets by Dioxiranes. 5. Selective Oxidation of Hydrocarbons Bearing Cyclopropyl Moieties¹
  作者：Lucia D'Accolti、Anna Dinoi、Caterina Fusco、Antonella Russo、Ruggero Curci

  DOI：10.1021/jo034768o

  日期：2003.10.1

  competes only mildly with hydroxylation at the tertiary C-H. The application of dioxirane 1b to polycyclic alkanes possessing a sufficiently rigid framework (such as 5 and 9) demonstrates the relevance of relative orientation of the cyclopropane moiety with respect to the proximal C-H undergoing oxidation. At one extreme, as observed in the oxidation of rigid spiro compound 9, even bridgehead tertiary

  强力的甲基（三氟甲基）二环氧乙烷（1b）用于实现2,4-二氢氢化金刚烷（5），螺[环丙烷-1,2'-金刚烷]（9），螺[2.5]辛烷（17）的直接氧官能化，和双环[6.1.0]壬烷（19）。将结果与在两个烷基环丙烷，即正丁基环丙烷（11）和（3-甲基-丁基）-环丙烷（14）的类似氧化中获得的结果进行比较。观察到的11和14的产物分布表明，当在系链的开链中不存在叔CH时，α-CH键的环丙基活化作用占主导。但是，在14的氧官能化中，环丙基的活化仅与叔CH上的羟化反应轻度竞争。将二环氧乙烷1b应用于具有足够刚性骨架（例如5和9）的多环烷烃，表明环丙烷部分相对于经历氧化的近端CH的相对取向具有相关性。在一个极端情况下，如在刚性螺环化合物9的氧化反应中所观察到的，即使桥头叔CH也因近端的环丙基部分处于不利的“偏光”（垂直）方向而失活。在另一端，被限制在有利的“二等分”方向上的环丙烷部分（如双氢金刚烷5）可以活化“α”亚甲基CH
• Diastereoselective Manipulations of Bicyclo[<i>m</i>.1.0]alkane Derivatives. 4. Reactions of Nucleophiles with Bicyclo[<i>m</i>.1.0]alk-3-en-2-ones
  作者：Eugene A. Mash、Timothy M. Gregg、James A. Baron

  DOI：10.1021/jo971359h

  日期：1997.11.1

  of lithium diorganocuprates were highly diastereoselective for the 8- and 12-membered enones but were not diastereoselective for the 15-membered enone. All reactions were chemically efficient. The diastereoselectivities observed for 1,2-additions, which are thought to involve early transition states, can be rationalized by consideration of the low-energy conformations of each cyclopropyl enone. The

  制备具有8、12和15元环的对映异构体富集的双环[m.1.0] alk-3-en-2-one，并使其添加亲核试剂。对所有检查的环丙基烯酮，1,2-正丁基锂的加成对映体选择性高。（Z）-双环[6.1.0] non-3-en-2-one和（E）-双环[13.1.0] hexadec-3-en-2-one与二甲基氧os甲基化的反应具有很高的非对映选择性，而（E）-双环[10.1.0] tridec-3-en-2-one与该试剂的非对映选择性。相比之下，添加1，4-二有机铜锂对8和12元烯酮具有非对映选择性，而对15元烯酮则非对映选择性。所有反应在化学上都是有效的。对于1,2-加成观察到的非对映选择性，被认为与早期过渡态有关，可以通过考虑每个环丙基烯酮的低能构象来合理化。在1,4-加成中观察到的非对映选择性可能涉及后期跃迁状态，与这些烯酮的最低能量构象并不简单相关。
• Dimethyldioxirane oxidations of some cyclopropanes
  作者：Eckehard Volker Dehmlow、Noemi Heiligenstädt

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01107-0

  日期：1996.7

  Phenylcyclopropanes and halo-phenyl-substituted cyclopropanes do not react with dimethyldioxirane. Bicyclo[4.1.0]heptane (4), however, is oxidized by this reagent to the 2-ketone (5). Bicyclo[6.1.0]nonane (6) gives all three possile ketones (7 – 9). Even exo-9-bromobicyclo[6.1.0]nonane (10) can be converted by dimethyldioxirane to a ketone to which structure 11 is assigned.

  苯基环丙烷和卤代苯基取代的环丙烷不与二甲基二环氧乙烷反应。然而，双环[4.1.0]庚烷（4）被该试剂氧化为2-酮（5）。双环[6.1.0]壬烷（6）给出所有三个可能的酮（7-9）。甚至exo-9-溴双环[6.1.0]壬烷（10）也可以被二甲基二环氧乙烷转化为具有结构11的酮。
• Diastereoselective Manipulations of Bicyclo[<i>m</i>.1.0]alkane Derivatives. 2. Nucleophilic Additions to the Carbonyl Carbons of Bicyclo[<i>m</i>.1.0]alkan-2-ones¹
  作者：Eugene A. Mash、Timothy M. Gregg、Michelle A. Kaczynski

  DOI：10.1021/jo951753k

  日期：1996.1.1

  Enantiomerically enriched bicyclo[m.1.0]alkan-2-ones having larger ring sizes between five and 16 members were prepared and subjected to additions of nucleophiles to the carbonyl carbon. Such additions were efficient and highly diastereoselective for all nucleophiles for bicycles with ring sizes greater than seven. Diastereoselectivity for these additions is rationalized by assuming early transition states and exposure of the same carbonyl face to the ring exterior in the vast majority of populated conformers for each bicyclic ketone.
• Stereospecific cationic rearrangements of syn- and antibicyclo[6.1.0]nonane derivatives
  作者：C. Dale Poulter、Edwin C. Friedrich、Saul Winstein

  DOI：10.1021/ja00717a023

  日期：1970.7