Pic(3-OBzl)-Thr-D-Abu-Pro-OBut | 102410-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Pic(3-OBzl)-Thr-D-Abu-Pro-OBut
• 英文别名: Pic(3-OBzl)-Thr-D-Abu-Pro-OBu^t
• CAS: 102410-52-6
• 化学式: C₃₀H₄₀N₄O₇
• 分子量: 568.67
• InChiKey: GDOVMVTXHOUALM-VLHNPEIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.37
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  147.16
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Pic(3-OBzl)-Thr-D-Abu-Pro-OBut 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 二乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 Pic(3-OBzl)-Thr(H-MePhe-4Kps-Phg-)-D-Abu-Pro-OH*2HCl
  参考文献：
  名称：

  维吉尼亚霉素S 1的苄基醚的合成

  摘要：

  描述了维吉尼亚霉素S 1（1）的苄基醚的合成。为了这个目的，二肽的Boc-MePhe-4Kps-OH（22）的耦合与所述缩酚酸肽产品图（3-OBzl计）-Thr（H-PHG - ） - d-阿布-脯氨酸- OBU吨（19，20）由EDCI / DMAP。分离保护基团后，将相同的试剂用于环化。在缩酚酸肽片段的合成12，18已经被优化。然而，在酯化过程中有20％的苯基甘氨酸消旋。差向异构体无法分离。

  DOI：

  10.1002/jlac.198619860101
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨酸叔丁酯 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 Pic(3-OBzl)-Thr-D-Abu-Pro-OBut
  参考文献：
  名称：

  维吉尼亚霉素S 1的苄基醚的合成

  摘要：

  描述了维吉尼亚霉素S 1（1）的苄基醚的合成。为了这个目的，二肽的Boc-MePhe-4Kps-OH（22）的耦合与所述缩酚酸肽产品图（3-OBzl计）-Thr（H-PHG - ） - d-阿布-脯氨酸- OBU吨（19，20）由EDCI / DMAP。分离保护基团后，将相同的试剂用于环化。在缩酚酸肽片段的合成12，18已经被优化。然而，在酯化过程中有20％的苯基甘氨酸消旋。差向异构体无法分离。

  DOI：

  10.1002/jlac.198619860101

文献信息

• Synthese von Virginiamycin S1 und Virginiamycin S4
  作者：Horst Kessler、Manfred Kühn、Thomas Löschner

  DOI：10.1002/jlac.198619860102

  日期：1986.1.14

  (1a) und eine Synthese von Virginiamycin S4 (1b) werden beschrieben. In der ersten Synthese von 1a wird das cyclische Hexapeptid 9 zuerst hergestellt und anschließend die exocyclische 3-Hydroxypicolinsäure an der freien Aminogruppe des Threonins ankondensiert. In der zweiten und dritten Synthese wird die ungeschützte 3-Hydroxypicolinsäure in die lineare Peptidsequenz mit eingebaut (13, 17) und nach

  描述了两种维吉尼亚霉素S 1（1a）的合成和一种维吉尼亚霉素S 4（1b）的合成。在1a的第一次合成中，首先制备环状六肽9，然后将环外3-羟基吡啶甲酸缩合到苏氨酸的游离氨基上。在第二和第三合成，未保护的3-羟基吡啶甲酸并入线性肽序列（13，17）和，脯氨酸和环化之间之后Ñ甲基苯丙氨酸，维吉霉素小号1（1A）或维吉小号4，分别（1b）获得。