methylthiocarbamoyl-malonic acid diethyl ester | 204713-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methylthiocarbamoyl-malonic acid diethyl ester
• 英文别名: Methylthiocarbamoyl-malonsaeure-diaethylester；Carbaethoxymalonsaeure-aethylester-thiomethylamid；Methylaminothioformyl-malonsaeure-diaethylester；Diethyl 2-(methylcarbamothioyl)propanedioate
• CAS: 204713-76-8
• 化学式: C₉H₁₅NO₄S
• 分子量: 233.288
• InChiKey: OTPDCIYABFKJGH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  40-50 °C
• 沸点：
  301.612±52.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  96.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methylthiocarbamoyl-malonic acid diethyl ester 在 三乙胺 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 (3R,4S)-1,4,6-Trimethyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyridine-3,5-dicarboxylic acid 3-ethyl ester 5-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Base catalysed syntheses of the novel tetrahydropyridine-2-thione, piperidine-2-thione and 6-aza-2-oxa-3-oxo-5-thioxobicyclo[2.2.2]octane ring systems

  摘要：

  与 2-乙氧羰基硫代酰胺在酸催化下与α,β-不饱和酮缩合生成二氢噻嗪不同，碱催化可生成 6-羟基哌啶-2-硫酮；后者可脱水生成四氢吡啶-2-硫酮，如果 6 位上的第二个取代基具有电子释放性，则该分子可反向消除乙醇，生成新颖的内酯桥双环体系。

  DOI：

  10.1039/a707521i
• 作为产物：
  描述：

  sodium diethylmalonate 、 异硫氰酸甲酯 在 乙醚 作用下， 生成 methylthiocarbamoyl-malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Worrall, Journal of the American Chemical Society, 1928, vol. 50, p. 1457

  摘要：

  DOI：