methyl (2R,3S,4R,5S,6S,7R,8E,10S)-11-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyloxy]-3,5-(4-methoxybenzylidenedioxy)-2,7-bis(methoxymethoxy)-4,6,8,10-tetramethyl-8-undecenoate | 385443-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl (2R,3S,4R,5S,6S,7R,8E,10S)-11-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyloxy]-3,5-(4-methoxybenzylidenedioxy)-2,7-bis(methoxymethoxy)-4,6,8,10-tetramethyl-8-undecenoate
• CAS: 385443-52-7
• 化学式: C₃₄H₅₈O₁₀Si
• 分子量: 654.914
• InChiKey: JNFTVFOCQCQRFW-NGXPSMPFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.51
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  100.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,3S,4R,5S,6S,7R,8E,10S)-11-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyloxy]-3,5-(4-methoxybenzylidenedioxy)-2,7-bis(methoxymethoxy)-4,6,8,10-tetramethyl-8-undecenoate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以93%的产率得到methyl (2R,3S,4R,5S,6S,7R,8E,10S)-11-hydroxy-3,5-(4-methoxybenzylidenedioxy)-2,7-bis(methoxymethoxy)-4,6,8,10-tetramethyl-8-undecenoate
  参考文献：
  名称：

  Tedanolides 的 C(1)-C(12) 片段的立体选择性合成 - 顺式选择性锡 (II) 介导的羟醛反应和可转化的甲氧基苄基保护基团的应用

  摘要：

  通过几种区域和/或立体选择性反应实现了两种 C(1)-C(12) 片段 3 和 4 的立体选择性合成，即抗肿瘤剂 tedanolide (1) 和 13-deoxytedanolide (2)。乙基酮 14 由 (S)-3-羟基-2-甲基丙酸甲酯 (16a) 通过 Weinreb 酰胺合成。由 (R)-丙酸酯 16b 制备的 14 和醛 15 之间的高度顺选择性锡 (II) 介导的羟醛反应顺利进行，随后还原得到二醇 13，将其转化为 3，并包含 C(3) ,C(5)-MP 缩醛部分，利用可转换的 MPM 保护基团。还合成了另一个具有 C(3)-O-甲基和 C(5)-O-MPM 基团的片段 4。一个关键步骤是将 C(2),C(3)-二醇 21 选择性转化为 C(2)-O-TBS、C(3)-O-Me 化合物 22。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200110)2001:19<3615::aid-ejoc3615>3.0.co;2-p
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5R,6E,8S)-9-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyloxy]-5-hydroxy-1,3-(4-methoxybenzylidenedioxy)-2,4,6,8-tetramethyl-6-nonene 在 吡啶 、 AD-mix-α 、 甲基磺酰胺 、 四丁基碘化铵 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 112.0h， 生成 methyl (2R,3S,4R,5S,6S,7R,8E,10S)-11-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyloxy]-3,5-(4-methoxybenzylidenedioxy)-2,7-bis(methoxymethoxy)-4,6,8,10-tetramethyl-8-undecenoate
  参考文献：
  名称：

  Tedanolides 的 C(1)-C(12) 片段的立体选择性合成 - 顺式选择性锡 (II) 介导的羟醛反应和可转化的甲氧基苄基保护基团的应用

  摘要：

  通过几种区域和/或立体选择性反应实现了两种 C(1)-C(12) 片段 3 和 4 的立体选择性合成，即抗肿瘤剂 tedanolide (1) 和 13-deoxytedanolide (2)。乙基酮 14 由 (S)-3-羟基-2-甲基丙酸甲酯 (16a) 通过 Weinreb 酰胺合成。由 (R)-丙酸酯 16b 制备的 14 和醛 15 之间的高度顺选择性锡 (II) 介导的羟醛反应顺利进行，随后还原得到二醇 13，将其转化为 3，并包含 C(3) ,C(5)-MP 缩醛部分，利用可转换的 MPM 保护基团。还合成了另一个具有 C(3)-O-甲基和 C(5)-O-MPM 基团的片段 4。一个关键步骤是将 C(2),C(3)-二醇 21 选择性转化为 C(2)-O-TBS、C(3)-O-Me 化合物 22。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200110)2001:19<3615::aid-ejoc3615>3.0.co;2-p