(3S,4S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-methyloctan-1-ol | 872369-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3S,4S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-methyloctan-1-ol
• 英文别名: (3S,4S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methyloctan-1-ol
• CAS: 872369-19-2
• 化学式: C₁₅H₃₄O₂Si
• 分子量: 274.519
• InChiKey: BDPBUOLSSJIJRA-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.59
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-methyloctan-1-ol 在 ruthenium trichloride 、 palladium on activated charcoal 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 N-羟基丁二酰亚胺 、 氢气 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 氟化氢吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (3R,6S,9S,13S)-9-benzyl-13-[(2S)-hexan-2-yl]-6-methyl-3-(2-methylpropyl)-1-oxa-4,7,10-triazacyclotridecane-2,5,8,11-tetrone
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of beauveriolide I

  摘要：

  The first total synthesis of beauveriolide I (1a), a selective ACAT inhibitor, is described. The key steps in this synthesis involved a diastercoselective aldol condensation sequence and a macrocyclization. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.09.188
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-benzyl-3-[(2R,3S)-5-(benzyloxy)-3-hydroxy-2-methylpentanoyl]-2-oxazolidinone 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 锂硼氢 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (3S,4S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-methyloctan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of beauveriolide I

  摘要：

  The first total synthesis of beauveriolide I (1a), a selective ACAT inhibitor, is described. The key steps in this synthesis involved a diastercoselective aldol condensation sequence and a macrocyclization. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.09.188

文献信息

• Total syntheses of arenamides A, B and C
  作者：Srivari Chandrasekhar、Kurapati Sathish、Gangireddy Pavan Kumar Reddy、Prathama S. Mainkar

  DOI：10.1016/j.tetasy.2014.01.004

  日期：2014.2