(1α,4α,4aα,5β,5aβ,6aβ,7β,7aα,8β,15β,15aα,16β,16aβ,17aβ,18β,18aα)-1,2,3,4,4a,5,5a,6,6a,7,7a,8,15,15a,16,16a,17,17a,18,18a-cosahydro-8,15-ethano-1,4:5,18:7,16-tetramethano-9,14-dimethoxyheptacen-21-one | 226577-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: (1α,4α,4aα,5β,5aβ,6aβ,7β,7aα,8β,15β,15aα,16β,16aβ,17aβ,18β,18aα)-1,2,3,4,4a,5,5a,6,6a,7,7a,8,15,15a,16,16a,17,17a,18,18a-cosahydro-8,15-ethano-1,4:5,18:7,16-tetramethano-9,14-dimethoxyheptacen-21-one
• CAS: 226577-91-9
• 化学式: C₃₇H₄₂O₃
• 分子量: 534.739
• InChiKey: OMYXCPWFDFOFPA-WYJXGBLQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.46
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  12.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙二腈 、 (1α,4α,4aα,5β,5aβ,6aβ,7β,7aα,8β,15β,15aα,16β,16aβ,17aβ,18β,18aα)-1,2,3,4,4a,5,5a,6,6a,7,7a,8,15,15a,16,16a,17,17a,18,18a-cosahydro-8,15-ethano-1,4:5,18:7,16-tetramethano-9,14-dimethoxyheptacen-21-one 在 乙酸铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以63%的产率得到(1α,4α,4aα,5β,5aβ,6aβ,7β,7aα,8β,15β,15aα,16β,16aβ,17aβ,18β,18aα)-1,2,3,4,4a,5,5a,6,6a,7,7a,8,15,15a,16,16a,17,17a,18,18a-cosahydro-8,15-ethano-1,4:5,18:7,16-trimethano-9,14-dimethoxyheptacen-21-ylidenepropanedinitrile
  参考文献：
  名称：

  具有不同“咬合尺寸”的 U 形系统中溶剂介导的分子内电子转移

  摘要：

  光致电荷分离的速率被测量为四种供体 (D)-桥-受体 (A) 系统的溶剂函数：DMN[10]DCV、DMN[10nb]DCV、DMN[10cy]DCV 和 DMAN[10cy ]DCV。在本系列的前三个成员中，D/A 对保持不变，并包含强二甲氧基萘 (DMN) 供体，可在很宽的溶剂极性范围内检测电子转移。在第四个成员中，DMN 被二甲氧基蒽 (DMAN) 单元取代，这使光致电荷分离的驱动力降低了约 0.58 eV，从而限制了电子转移到极性溶剂的发生。在所有系统中，桥都保持在 10 个 σ 键的长度上。然而，电桥的配置变化以增加其串联弯曲，这导致中心到中心的 D/A 距离从 13 减小。第一个系统为 4 A，第二个系统为 9.54 A，后两个系统为 7.50 A。在DMN[10nb]DCV中，超过9.54 A的分子内电荷分离率总是...

  DOI：

  10.1021/ja991895m
• 作为产物：
  描述：

  (1α,4α,4aα,5β,5aβ,6aβ,7β,7aα,8β,8aα,14aα,15β,15aα,16β,16aβ,17aβ,18β,18aα)-1,2,3,4,4a,5,5a,6,6a,7,7a,8,8a,14a,15,15a,16,16a,17,17a,18,18a-cosahydro-8,15-etheno-1,4:5,18:7,16-trimethanoheptacen-9,14,21-trione 在 palladium on activated charcoal 六甲基磷酰三胺 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (1α,4α,4aα,5β,5aβ,6aβ,7β,7aα,8β,15β,15aα,16β,16aβ,17aβ,18β,18aα)-1,2,3,4,4a,5,5a,6,6a,7,7a,8,15,15a,16,16a,17,17a,18,18a-cosahydro-8,15-ethano-1,4:5,18:7,16-tetramethano-9,14-dimethoxyheptacen-21-one
  参考文献：
  名称：

  具有不同“咬合尺寸”的 U 形系统中溶剂介导的分子内电子转移

  摘要：

  光致电荷分离的速率被测量为四种供体 (D)-桥-受体 (A) 系统的溶剂函数：DMN[10]DCV、DMN[10nb]DCV、DMN[10cy]DCV 和 DMAN[10cy ]DCV。在本系列的前三个成员中，D/A 对保持不变，并包含强二甲氧基萘 (DMN) 供体，可在很宽的溶剂极性范围内检测电子转移。在第四个成员中，DMN 被二甲氧基蒽 (DMAN) 单元取代，这使光致电荷分离的驱动力降低了约 0.58 eV，从而限制了电子转移到极性溶剂的发生。在所有系统中，桥都保持在 10 个 σ 键的长度上。然而，电桥的配置变化以增加其串联弯曲，这导致中心到中心的 D/A 距离从 13 减小。第一个系统为 4 A，第二个系统为 9.54 A，后两个系统为 7.50 A。在DMN[10nb]DCV中，超过9.54 A的分子内电荷分离率总是...

  DOI：

  10.1021/ja991895m

文献信息

• Novel U-Shaped Bichromophoric Systems for Studying Solvent-Mediated Electron Transfer: Synthesis, X-ray Structure, and Computed Electronic Coupling
  作者：Nigel R. Lokan、Donald C. Craig、Michael N. Paddon-Row

  DOI：10.1055/s-1999-2634

  日期：1999.4

  The synthesis of two new rigid U-shaped bichromophoric systems, 5 and 6 containing a dimethoxynaphthalene donor and a dicyanovinyl acceptor is described. X-ray crystallography of the ketone progenitor of 6 revealed inclusion of a solvent molecule within the molecular cavity. Solvent-mediated electronic coupling in the U-shaped systems is predicted to be substantial (260 cm-1 for propane solvent).

  描述了两种新的刚性U型双色素系统5和6的合成，这些系统包含一个二甲氧基萘供体和一个二氰乙烯受体。6的酮前体的X射线晶体学分析显示在分子腔内包含了一个溶剂分子。预测在U型系统中，溶剂介导的电子耦合将是相当显著的（在丙烷溶剂中为260 cm-1）。