4-pentadeca-14-ynyl methylbenzenesulfonate | 1416322-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-pentadeca-14-ynyl methylbenzenesulfonate
• 英文别名: Pentadec-14-ynyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1416322-23-0
• 化学式: C₂₂H₃₄O₃S
• 分子量: 378.576
• InChiKey: MOVPEWLOKLXCAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-pentadeca-14-ynyl methylbenzenesulfonate 在 5-甲基四氮唑 、 copper(l) iodide 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 四甲基乙二胺 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 20.0 ℃ 、103.42 kPa 条件下， 反应 60.92h， 生成 2-(16,16,16-trifluorohexadecyloxy)ethyl dihydrogen phosphate
  参考文献：
  名称：

  5'-取代的单磷酸核苷、其前药及其相关用途

  摘要：

  公开了5'‑取代的单磷酸核苷，其含有5‑氟尿嘧啶或5‑氟硫尿嘧啶作为核碱基。一般而言，本文公开的5'‑取代的单磷酸核苷可以抑制人胸苷酸合酶，从而具有抗癌治疗效果。这些单磷酸核苷中的5'‑取代可以防止由酶诸如5'‑核苷酸酶、磷脂酶D等介导的单磷酸基团的代谢切割。与这些化合物对应的未取代类似物相比，此特征可以改善这些化合物的代谢曲线、增强其靶标特异性和/或减少其副作用。还公开了这些5'‑取代的单磷酸核苷的前药。施用后，前药可以被代谢以释放其对应的5'‑取代的单磷酸核苷。公开了使用5'‑取代的单磷酸核苷及其前药来治疗癌症的方法。示例性方法涉及向有需要的受试者口服施用本文公开的前药。

  公开号：

  CN116368143A
• 作为产物：
  描述：

  1-碘十二烷 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 1,3-丙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-pentadeca-14-ynyl methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  5'-取代的单磷酸核苷、其前药及其相关用途

  摘要：

  公开了5'‑取代的单磷酸核苷，其含有5‑氟尿嘧啶或5‑氟硫尿嘧啶作为核碱基。一般而言，本文公开的5'‑取代的单磷酸核苷可以抑制人胸苷酸合酶，从而具有抗癌治疗效果。这些单磷酸核苷中的5'‑取代可以防止由酶诸如5'‑核苷酸酶、磷脂酶D等介导的单磷酸基团的代谢切割。与这些化合物对应的未取代类似物相比，此特征可以改善这些化合物的代谢曲线、增强其靶标特异性和/或减少其副作用。还公开了这些5'‑取代的单磷酸核苷的前药。施用后，前药可以被代谢以释放其对应的5'‑取代的单磷酸核苷。公开了使用5'‑取代的单磷酸核苷及其前药来治疗癌症的方法。示例性方法涉及向有需要的受试者口服施用本文公开的前药。

  公开号：

  CN116368143A

文献信息

• Expanding the toolbox of metabolically stable lipid prodrug strategies
  作者：Kiran S. Toti、Nicole Pribut、Michael D’Erasmo、Madhuri Dasari、Savita K. Sharma、Perry W. Bartsch、Samantha L. Burton、Hannah B. Gold、Anatoliy Bushnev、Cynthia A. Derdeyn、Adriaan E. Basson、Dennis C. Liotta、Eric J. Miller

  DOI：10.3389/fphar.2022.1083284

  日期：——

  Nucleoside- and nucleotide-based therapeutics are indispensable treatment options for patients suffering from malignant and viral diseases. These agents are most commonly administered to patients as prodrugs to maximize bioavailability and efficacy. While the literature provides a practical prodrug playbook to facilitate the delivery of nucleoside and nucleotide therapeutics, small context-dependent amendments to these popular prodrug strategies can drive dramatic improvements in pharmacokinetic (PK) profiles. Herein we offer a brief overview of current prodrug strategies, as well as a case study involving the fine-tuning of lipid prodrugs of acyclic nucleoside phosphonate tenofovir (TFV), an approved nucleotide HIV reverse transcriptase inhibitor (NtRTI) and the cornerstone of combination antiretroviral therapy (cART). Installation of novel lipid terminal motifs significantly reduced fatty acid hepatic ω-oxidation while maintaining potent antiviral activity. This work contributes important insights to the expanding repertoire of lipid prodrug strategies in general, but particularly for the delivery and distribution of acyclic nucleoside phosphonates.

  核苷酸和核苷酸类治疗药物是治疗恶性和病毒性疾病患者不可或缺的治疗选择。这些药物通常以前药形式给患者最大化生物利用度和疗效。虽然文献提供了一个实用的前药手册，以促进核苷酸和核苷酸类治疗药物的传递，但对这些流行的前药策略进行小的上下文相关性修改可以推动药代动力学（PK）剖面的显着改善。在这里，我们提供了当前前药策略的简要概述，以及一个关于微调无环核苷酸膦酸替诺福韦（TFV）的脂质前药的案例研究，这是一种已批准的核苷酸HIV反转录酶抑制剂（NtRTI），也是联合抗逆转录病毒治疗（cART）的基石。安装新型脂质末端基团显著降低了脂肪酸肝脏ω-氧化，同时保持了强效的抗病毒活性。这项工作为脂质前药策略的扩展库提供了重要的见解，特别是对于无环核苷酸膦酸盐的传递和分布。
• Ultralow Adhesion and Friction of Fluoro-Hydro Alkyne-Derived Self-Assembled Monolayers on H-Terminated Si(111)
  作者：Sidharam P. Pujari、Evan Spruijt、Martien A. Cohen Stuart、Cees J. M. van Rijn、Jos M. J. Paulusse、Han Zuilhof

  DOI：10.1021/la303893u

  日期：2012.12.21

  New fluorine-containing terminal alkynes were synthesized and self-assembled onto Si(111) substrates to obtain fluorine-containing organic monolayers. The monolayers were analyzed in detail by ellipsometry, X-ray photoelectron spectroscopy (XPS), Fourier transform infrared reflection absorption spectroscopy (FT-IRRAS), static water contact angle measurements (CA), and atomic force microscopy (AFM). The SAMs exhibit excellent hydrophobicity, with static water contact angles of up to 119 degrees and low critical surface tensions of 5-20 mN/m depending on the number of F atoms per molecule. IRRAS confirmed the formation of highly ordered monolayers, as indicated by the antisymmetric and symmetric stretching vibrations of the CH2 moieties at 2918-2920 and 2850-2851 cm(-1), respectively. Upon increasing the number of fluorine atoms in the alkyne chains from 0 to 17, the adhesion of bare silica probes to the SAMs in air decreases from 11.6 +/- 0.20 mJ/m(2) for fluorine-free (F0) alkyne monolayers to as low as 12 +/- 0.03 mJ/m(2) for a heptadecafluoro-hexadecyne (F17)-based monolayer. Likewise, the friction coefficient decreases from 5.7 x 10(-2) to 1.2 x 10(-2). The combination of high ordering, excellent hydrophobicity, low adhesion, and low friction makes these fluoro-hydro alkyne-derived monolayers highly promising candidates for use in high-performance microelectronic devices.