2,2-dibromo-3-chloro-1-phenylpropan-1-one | 1325203-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-dibromo-3-chloro-1-phenylpropan-1-one
• CAS: 1325203-60-8
• 化学式: C₉H₇Br₂ClO
• 分子量: 326.415
• InChiKey: OGWRCUJTKAFHGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-3-氯-1-丙炔 在 sodium hydrogensulfate monohydrate 、 水 、 sodium bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以68%的产率得到2,2-dibromo-3-chloro-1-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  可见光促进炔烃的氧化卤化

  摘要：

  在自然界中，卤化促进次生代谢产物的生物活性，特别是双生双卤化。相关的天然分子已经研究了数十年。近年来，已经探索了其多样化的重要活动来治疗各种疾病，这要求有效且多样化的合成策略以促进药物发现。在这里，我们报告了在环境条件下（卤离子，空气，水，可见光，室温和常压下）实现的无催化剂氧化卤化。从结构上讲，氧和卤离子之间的电子转移通过简单的共轭分子，其中苯乙炔既是反应物又是催化剂。综合而言，它提供了高度兼容的后期转化策略来构建二卤代乙酰苯（DHAP）。

  DOI：

  10.1039/c9cc07655g

文献信息

• Selective 1,2-dihalogenation and oxy-1,1-dihalogenation of alkynes by N-halosuccinimides
  作者：Jinhua Liu、Wenjuan Li、Chao Wang、Yao Li、Zhiping Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.06.047

  日期：2011.8

  1,2-Dihalogenation and oxy-1,1-dihalogenation of alkynes by N-halosuccinimides can be selectively realized through using different reaction conditions. alpha,beta-Dihalo alkenes were obtained exclusively using THF as solvent without using any catalyst, while alpha,alpha-dihalo ketones were synthesized using a mixed solvent of THF and H2O in the presence of FeCl3 center dot 6H(2)O. Terminal aromatic alkynes are smoothly transformed into alpha,alpha-dihalo ketones on water without a catalyst. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.