4-amino-3-(2',3',5'-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosylthio)-6-[2-(2-thienyl)vinyl]-1,2,4-triazin-5(4H)-one | 1313511-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-amino-3-(2',3',5'-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosylthio)-6-[2-(2-thienyl)vinyl]-1,2,4-triazin-5(4H)-one
• CAS: 1313511-15-7
• 化学式: C₂₀H₂₂N₄O₈S₂
• 分子量: 510.549
• InChiKey: PLFSWCBHLRLBQF-MTNOOBJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.83
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  161.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-3-(2',3',5'-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosylthio)-6-[2-(2-thienyl)vinyl]-1,2,4-triazin-5(4H)-one 在 水 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以85%的产率得到4-amino-3-(β-D-ribofuranosylthio)-6-(2-(2-thienyl)vinyl)-1,2,4-triazin-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  一些新型S-糖基和S-烷基1,2,4-三嗪酮衍生物的合成及抗癌活性

  摘要：

  4-amino-3-mercapto-6-(2-(2-thienyl)vinyl)-1,2,4-triazin-5(4H)-one的一系列S-糖基和S-烷基衍生物(1)使用不同的卤素化合物合成，如预乙酰化糖溴、4-溴丁基乙酸酯、2-乙酰氧基乙氧基-甲基溴、3-氯丙醇、1,3-二氯-2-丙醇、表氯醇、烯丙基溴、炔丙基溴、邻苯二甲酸和琥珀酸三氯氧磷。合成化合物的结构已从它们的元素分析和光谱（IR、1H-NMR 和 13C-NMR）数据中推导出来。一些合成的化合物被筛选为抗癌剂。该系列的一些成员在体外观察到了显着的抗癌活性，化合物 4-Amino-3-(3-hydroxypropylthio)-6-(2-(2-thienyl)vinyl)-1,2,4-triazin-5 (4H)-一 (12) 和 3-(4-Oxo-3-(2-(2-thienyl)vinyl)-4H-[1,3,4]thiadiazolo-[2

  DOI：

  10.3390/molecules16075682
• 作为产物：
  描述：

  2-oxo-4-(2-thienyl)butenoic acid 在 silica gel 作用下， 反应 0.08h， 生成 4-amino-3-(2',3',5'-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosylthio)-6-[2-(2-thienyl)vinyl]-1,2,4-triazin-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  一些新型S-糖基和S-烷基1,2,4-三嗪酮衍生物的合成及抗癌活性

  摘要：

  4-amino-3-mercapto-6-(2-(2-thienyl)vinyl)-1,2,4-triazin-5(4H)-one的一系列S-糖基和S-烷基衍生物(1)使用不同的卤素化合物合成，如预乙酰化糖溴、4-溴丁基乙酸酯、2-乙酰氧基乙氧基-甲基溴、3-氯丙醇、1,3-二氯-2-丙醇、表氯醇、烯丙基溴、炔丙基溴、邻苯二甲酸和琥珀酸三氯氧磷。合成化合物的结构已从它们的元素分析和光谱（IR、1H-NMR 和 13C-NMR）数据中推导出来。一些合成的化合物被筛选为抗癌剂。该系列的一些成员在体外观察到了显着的抗癌活性，化合物 4-Amino-3-(3-hydroxypropylthio)-6-(2-(2-thienyl)vinyl)-1,2,4-triazin-5 (4H)-一 (12) 和 3-(4-Oxo-3-(2-(2-thienyl)vinyl)-4H-[1,3,4]thiadiazolo-[2

  DOI：

  10.3390/molecules16075682