(1S,2R,3R,4R)-4-tert-butyldiphenylsiloxy-1-(benzimidazol-2-yl)-2,3-isopropylidenedioxy-cyclopentane | 1217485-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2R,3R,4R)-4-tert-butyldiphenylsiloxy-1-(benzimidazol-2-yl)-2,3-isopropylidenedioxy-cyclopentane
• 英文别名: [(3aR,4R,6R,6aR)-6-(1H-benzimidazol-2-yl)-2,2-dimethyl-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl]oxy-tert-butyl-diphenylsilane
• CAS: 1217485-36-3
• 化学式: C₃₁H₃₆N₂O₃Si
• 分子量: 512.724
• InChiKey: PMRXNCCXIYCDEE-QZQBRAAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.52
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  56.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,3R,4R)-4-tert-butyldiphenylsiloxy-1-(benzimidazol-2-yl)-2,3-isopropylidenedioxy-cyclopentane 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以95%的产率得到(1S,2R,3S,4R)-1-benzimidazol-2-yl-cyclopentane-2,3,4-triol
  参考文献：
  名称：

  从α-氯肟前体制备碳环C-核苷

  摘要：

  描述了 L-碳环苯并噻唑并、苯并恶唑和苯并咪唑并 C-nor-核苷的合成。关键步骤是 C-氯肟 7 的反应，通过 C-氯化与 [(1S,2R,3R,4R)-1-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-2,3-(O-异亚丙基二氧基)] 的 N-氯琥珀酰亚胺进行反应环戊烷-4-羧基羟基肟酸 (6)，具有不同的 α-氨基芳香族化合物。酸性脱保护得到苯并恶唑并(11)、苯并咪唑并(12)和苯并噻唑并(13)标题化合物，产率良好。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900950
• 作为产物：
  描述：

  、 邻苯二胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以278 mg的产率得到(1S,2R,3R,4R)-4-tert-butyldiphenylsiloxy-1-(benzimidazol-2-yl)-2,3-isopropylidenedioxy-cyclopentane
  参考文献：
  名称：

  从α-氯肟前体制备碳环C-核苷

  摘要：

  描述了 L-碳环苯并噻唑并、苯并恶唑和苯并咪唑并 C-nor-核苷的合成。关键步骤是 C-氯肟 7 的反应，通过 C-氯化与 [(1S,2R,3R,4R)-1-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-2,3-(O-异亚丙基二氧基)] 的 N-氯琥珀酰亚胺进行反应环戊烷-4-羧基羟基肟酸 (6)，具有不同的 α-氨基芳香族化合物。酸性脱保护得到苯并恶唑并(11)、苯并咪唑并(12)和苯并噻唑并(13)标题化合物，产率良好。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900950