1,2-Bis<<(p-tolylsulfonyl)amino>methyl>benzene | 128926-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-Bis<<(p-tolylsulfonyl)amino>methyl>benzene
• 英文别名: N,N'-o-xylylene-bis-toluene-4-sulfonamide；N,N'-o-Xylylen-bis-toluol-4-sulfonamid；1,2-Bis-[(toluol-4-sulfonylamino)-methyl]-benzol；4-methyl-N-[2-({[(4-methylphenyl)sulfonyl]amino}methyl)benzyl]benzenesulfonamide；4-methyl-N-[[2-[[(4-methylphenyl)sulfonylamino]methyl]phenyl]methyl]benzenesulfonamide
• CAS: 128926-56-7
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₄S₂
• 分子量: 444.576
• InChiKey: YOKCEMBYLIXIHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-Bis<<(p-tolylsulfonyl)amino>methyl>benzene 在 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 9,18-diazapentacyclo[24.3.1.02,7.011,16.020,25]triaconta-1(30),2,4,6,11,13,15,20,22,24,26,28-dodecaene
  参考文献：
  名称：

  Cupped azacyclophanes based on a m-terphenyl framework: conformational features of their N-tosylamide precursors

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00307a016
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二(溴甲基)苯 在 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1,2-Bis<<(p-tolylsulfonyl)amino>methyl>benzene
  参考文献：
  名称：

  三苯并-1,6-二氮杂双环[4.4.4]十四烷的合成

  摘要：

  1,6-二氮杂双环[4.4.4]十四烷，Alder等人对其进行了广泛研究。在 1970-1980 年代，表现出非常有趣的氧化还原和质子化特性。我们打算合成其苯并类似物，作为我们对氮杂穴状配体研究的延伸；然而，按照Alder的合成路线，我们只得到了三环[4.4.4.0]十四烷三苯并类似物。因此，以2,11-二氮杂[3.3]-环芳为原料合成了目标化合物。苯并类似物的质子模板合成简单明了。由于晶体结构未知，产品的优化结构是通过DFT计算获得的。结果表明，铵盐的NH质子偏向一侧的氮原子。这与内部质子化的 1,6-二氮杂双环[4.4.4]十四烷 H 形成鲜明对比，其中质子正好位于两个 N 原子之间的中间。因此，三苯并类似物的性质不同于其母体脂肪族双环二胺，并且碱性与普通胺相当。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2024.155065

文献信息

• Heteroatom-embedded Medium-Sized Cycloalkynes: Concise Synthesis, Structural Analysis, and Reactions
  作者：Runyan Ni、Naoto Mitsuda、Takeru Kashiwagi、Kazunobu Igawa、Katsuhiko Tomooka

  DOI：10.1002/anie.201409910

  日期：2015.1.19

  A variety of medium‐sized cycloalkynes were efficiently synthesized by the double Nicholas reaction of cobalt complex and bis(hetero)substituted acyclic compound. The alkyne moiety within the ring has a unique bent structure and high reactivity toward cycloaddition reactions. Furthermore, preparation of multifunctionalized alkynes was achieved by embedding the cycloalkyne within a peptide chain.

  通过钴配合物和双（杂）取代的无环化合物的双尼古拉斯反应，可以有效地合成各种中等大小的环炔烃。环中的炔烃部分具有独特的弯曲结构，并且对环加成反应具有很高的反应性。此外，通过将环炔嵌入肽链中来实现多功能化炔的制备。
• VINOD, THOTTUMKARA K.;HART, HAROLD, J. URG. CHEM., 55,(1990) N0, C. 5461-5466
  作者：VINOD, THOTTUMKARA K.、HART, HAROLD

  DOI：——

  日期：——
• Cupped azacyclophanes based on a m-terphenyl framework: conformational features of their N-tosylamide precursors
  作者：Thottumkara K. Vinod、Harold Hart

  DOI：10.1021/jo00307a016

  日期：1990.9
• Synthesis of tribenzo-1,6-diazabicyclo[4.4.4]tetradecane
  作者：Hiroyuki Takemura、Seri Kuwahara、Hinano Nakamura、Shoko Munakata、Yumi Tsukada、Yuri Asami、Megumi Tominaga、Miwako Yoshida、Shiori Furuya、Mizuki Hirose、Miki Ikeda、Kazue Katai、Miyako Kanagawa、Yukie Nomoto、Tetsuo Iwanaga、Katsuya Sako

  DOI：10.1016/j.tetlet.2024.155065

  日期：2024.5

  target compound was synthesized from 2,11-diaza[3.3]--cyclophane. The proton-template synthesis of the benzo analog was straightforward and clean. The optimized structures of the products were obtained by DFT calculations since crystal structures were not available. The results showed that the NH proton of the ammonium salt was biased towards the nitrogen atom on one side. This is in contrast to the internally

  1,6-二氮杂双环[4.4.4]十四烷，Alder等人对其进行了广泛研究。在 1970-1980 年代，表现出非常有趣的氧化还原和质子化特性。我们打算合成其苯并类似物，作为我们对氮杂穴状配体研究的延伸；然而，按照Alder的合成路线，我们只得到了三环[4.4.4.0]十四烷三苯并类似物。因此，以2,11-二氮杂[3.3]-环芳为原料合成了目标化合物。苯并类似物的质子模板合成简单明了。由于晶体结构未知，产品的优化结构是通过DFT计算获得的。结果表明，铵盐的NH质子偏向一侧的氮原子。这与内部质子化的 1,6-二氮杂双环[4.4.4]十四烷 H 形成鲜明对比，其中质子正好位于两个 N 原子之间的中间。因此，三苯并类似物的性质不同于其母体脂肪族双环二胺，并且碱性与普通胺相当。