{2-[(1R,2R,3S,5R,6S)-3,5-Diazido-2-((2R,3R,4R,5R,6R)-3-azido-6-azidomethyl-4,5-bis-benzyloxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-6-benzyloxy-cyclohexyloxy]-ethyl}-(2-morpholin-4-yl-ethyl)-amine | 236115-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: {2-[(1R,2R,3S,5R,6S)-3,5-Diazido-2-((2R,3R,4R,5R,6R)-3-azido-6-azidomethyl-4,5-bis-benzyloxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-6-benzyloxy-cyclohexyloxy]-ethyl}-(2-morpholin-4-yl-ethyl)-amine
• CAS: 236115-87-0
• 化学式: C₄₁H₅₂N₁₄O₇
• 分子量: 852.953
• InChiKey: GTTHZLFAPOPXDM-SSIJHNSHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.91
• 重原子数：
  62.0
• 可旋转键数：
  23.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  274.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {2-[(1R,2R,3S,5R,6S)-3,5-Diazido-2-((2R,3R,4R,5R,6R)-3-azido-6-azidomethyl-4,5-bis-benzyloxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-6-benzyloxy-cyclohexyloxy]-ethyl}-(2-morpholin-4-yl-ethyl)-amine 在 sodium hydroxide 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  以神经胺为最佳核心结构的新型氨基糖苷类抗生素的设计和合成：抗生素活性与体外翻译抑制的相关性

  摘要：

  在氨基糖苷类抗生素中发现的假二糖核心的结构和活性是用一系列合成类似物探测的，其中氨基的位置在吡喃葡萄糖环周围发生变化。根据体外 RNA 结合和抗生素活性的测定，天然存在的结构 neamine 是该系列中最好的。有了这个结果，neamine 被用作合成新抗生素的共同核心结构，评估其与大肠杆菌 16S A 位点核糖体 RNA 模型的结合、体外蛋白质合成抑制和抗生素活性。RNA结合的分析揭示了RNA结合的相对亲和力和特异性与抗菌功效之间的一些相关性。然而，相关性不是线性的。这一结果促使我们开发了体外翻译试验，以更好地了解氨基糖苷类-RNA 的相互作用。体外翻译抑制与抗生素活性之间的线性相关性...

  DOI：

  10.1021/ja9910356
• 作为产物：
  描述：

  5-O-allyl-1,3,2',6'-tetraazido-6,3',4'-tri-O-benzyl neamine 在 二甲基硫 、 sodium cyanoborohydride 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.01h， 生成 {2-[(1R,2R,3S,5R,6S)-3,5-Diazido-2-((2R,3R,4R,5R,6R)-3-azido-6-azidomethyl-4,5-bis-benzyloxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-6-benzyloxy-cyclohexyloxy]-ethyl}-(2-morpholin-4-yl-ethyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  以神经胺为最佳核心结构的新型氨基糖苷类抗生素的设计和合成：抗生素活性与体外翻译抑制的相关性

  摘要：

  在氨基糖苷类抗生素中发现的假二糖核心的结构和活性是用一系列合成类似物探测的，其中氨基的位置在吡喃葡萄糖环周围发生变化。根据体外 RNA 结合和抗生素活性的测定，天然存在的结构 neamine 是该系列中最好的。有了这个结果，neamine 被用作合成新抗生素的共同核心结构，评估其与大肠杆菌 16S A 位点核糖体 RNA 模型的结合、体外蛋白质合成抑制和抗生素活性。RNA结合的分析揭示了RNA结合的相对亲和力和特异性与抗菌功效之间的一些相关性。然而，相关性不是线性的。这一结果促使我们开发了体外翻译试验，以更好地了解氨基糖苷类-RNA 的相互作用。体外翻译抑制与抗生素活性之间的线性相关性...

  DOI：

  10.1021/ja9910356