(R)-1-Octyn-4-ol | 61303-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-1-Octyn-4-ol
• 英文别名: (S)-4-Hydroxy-1-octin；(R)-oct-1-yn-4-ol；(4R)-Oct-1-YN-4-OL
• CAS: 61303-39-7
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: CNKOTDLNZPTGOY-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  204.5±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.887±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-Octyn-4-ol 生成 (R)-4-Fluoro-1-octyne
  参考文献：
  名称：

  BUIST, PETER H.;ADENEY, REESE A., J. ORG. CHEM., 56,(1991) N0, C. 3449-3452

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  phthalic acid mono-((R)-1-butyl-but-3-ynyl) ester 在 氢氧化钾 作用下， 生成 (R)-1-Octyn-4-ol
  参考文献：
  名称：

  1-辛炔-4-醇的酶促和化学拆分。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00429a044

文献信息

• Novel prostaglandin analogues and process for making same
  申请人：THE PROCTER & GAMBLE COMPANY

  公开号：EP0061209A1

  公开（公告）日：1982-09-29

  A novel process for the oxidation of olefins to the corresponding alpha-epoxy alcohols which can be incorporated in the total synthesis of members of a novel class of prostaglandin analogues. Olefins are reacted with singlet oxygen in the presence of a group IVB, VB or VIB transition metal catalyst, excluding chromium. The reaction is fast and highly selective to the alpha-epoxy alcohol. When cyclopentene is oxidized in the process of the invention, high yields of cis 2,3-epoxy cyclopentan-1-ol ar obtained. The latter compound is used as a starting material in the synthesis of prostaglandin analogues. The prostanoids of the invention are characterized by an oxa group replacing the methylene group at the 7- position, and the absence of a hydroxyl or other substituent at the 11-position. Members of this class of prostanoids show important cytoprotective properties in animal tests.

  一种将烯烃氧化成相应的α-环氧醇的新工艺，该工艺可用于合成一类新型的前列腺素类似物。 烯烃与单线态氧在 IVB、VB 或 VIB 族过渡金属催化剂（不包括铬）的存在下发生反应。反应速度快，对α-环氧醇的选择性高。当环戊烯在本发明的工艺中被氧化时，可获得高产率的顺式 2,3-环氧环戊烷-1-醇。后一种化合物可用作合成前列腺素类似物的起始原料。本发明的前列腺素类化合物的特点是在 7-位上有一个氧杂基团取代亚甲基，在 11-位上没有羟基或其他取代基。 这类前列腺素的成员在动物试验中显示出重要的细胞保护特性。
• Synthesis of a new family of chiral fluorinated synthons: (R)- and (S)-4-fluoro-1-alkynes
  作者：Peter H. Buist、Reese A. Adeney

  DOI：10.1021/jo00010a051

  日期：1991.5
• US4345984A
  申请人：——

  公开号：US4345984A

  公开（公告）日：1982-08-24
• US4496759A
  申请人：——

  公开号：US4496759A

  公开（公告）日：1985-01-29