(R)-3-((((2R,3S,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-methoxytetrahydrofuran-2-yl)methyl)-2-methyl)-2-((2R,3S,4R)-3,4-dihydroxypyrrolidin-2-yl)thiazolidin-4-one | 1430375-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-3-((((2R,3S,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-methoxytetrahydrofuran-2-yl)methyl)-2-methyl)-2-((2R,3S,4R)-3,4-dihydroxypyrrolidin-2-yl)thiazolidin-4-one
• 英文别名: (2R)-3-[[(2R,3S,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-methoxyoxolan-2-yl]methyl]-2-[(2R,3S,4R)-3,4-dihydroxypyrrolidin-2-yl]-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 1430375-96-4
• 化学式: C₁₃H₂₂N₂O₇S
• 分子量: 350.393
• InChiKey: FRIOAKJKCIETTR-JXHPLLHESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3aS,4R,6aR)-tert-butyl 4-((R)-3-(((3aR,4R,6R,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methyl)-4-oxothiazolidin-2-yl)-2,2-dimethyldihydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole-5(4H)-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以65%的产率得到(R)-3-((((2R,3S,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-methoxytetrahydrofuran-2-yl)methyl)-2-methyl)-2-((2R,3S,4R)-3,4-dihydroxypyrrolidin-2-yl)thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  载有氮杂糖的新型噻唑烷丁-4-酮衍生物的结构和温度控制合成

  摘要：

  通过一锅三组分反应合成了新型的噻唑烷酮-4-酮连接的伪氮杂二糖和含有C-伪氮杂核苷的噻唑烷-4-酮。前者是通过串联的Staudinger / aza-Wittig /氮杂糖醛1，叠氮基糖和巯基乙酸的环化反应立体合成的。该反应是结构和温度受控的，并且可以在40℃下立体定向地进行。这是噻唑烷定-4-酮连接衍生物的立体有择合成的首次报道。然而，这些衍生物是通过使杜鹃糖醛1，苯胺和巯基乙酸发生缩合反应而以低的立体选择性合成的。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.03.006