(S)-3-{4-[3-methoxy-4-(4-methylimidazol-1-yl)phenyl]-1,2,3-triazol-1-yl}-1,3,4,5-tetrahydro-1-benzazepin-2-one | 1093975-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (S)-3-{4-[3-methoxy-4-(4-methylimidazol-1-yl)phenyl]-1,2,3-triazol-1-yl}-1,3,4,5-tetrahydro-1-benzazepin-2-one
• 英文别名: (3S)-3-[4-[3-methoxy-4-(4-methylimidazol-1-yl)phenyl]triazol-1-yl]-1,3,4,5-tetrahydro-1-benzazepin-2-one
• CAS: 1093975-42-8
• 化学式: C₂₃H₂₂N₆O₂
• 分子量: 414.467
• InChiKey: JEZPTRWWXISMOA-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  86.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基-4-氟苯甲醛 在 potassium carbonate 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (R)-3-{4-[3-methoxy-4-(4-methylimidazol-1-yl)phenyl]-1,2,3-triazol-1-yl}-1,3,4,5-tetrahydro-1-benzazepin-2-one 、 (S)-3-{4-[3-methoxy-4-(4-methylimidazol-1-yl)phenyl]-1,2,3-triazol-1-yl}-1,3,4,5-tetrahydro-1-benzazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Discovery of novel triazolobenzazepinones as γ-secretase modulators with central Aβ42 lowering in rodents and rhesus monkeys

  摘要：

  Synthesis and SAR studies of novel triazolobenzazepinones as gamma secretase modulators (GSMs) are presented in this communication. Starting from our azepinone leads, optimization studies toward improving central lowering of A beta 42 led to the discovery of novel benzo-fused azepinones. Several benzazepinones were profiled in vivo and found to lower brain A beta 42 levels in Sprague Dawley rats and transgenic APP-YAC mice in a dose-dependent manner after a single oral dose. Compound 34 was further progressed into a pilot study in our cisterna-magna-ported rhesus monkey model, where we observed robust lowering of CSF A beta 42 levels. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.07.003

文献信息

• TRIAZOLE DERIVATIVES FOR TREATING ALZHEIMER'S DISEASE AND RELATED CONDITIONS
  申请人：Fischer Christian

  公开号：US20100222320A1

  公开（公告）日：2010-09-02

  Compounds of formula I: Selectively attenuate production of Aβ(1-42) and hence find use in treatment or prevention of diseases associated with deposition of Aβ in the brain, in particular Alzheimer's disease.

  公式为I的化合物：选择性地减弱Aβ（1-42）的产生，因此可用于治疗或预防与Aβ在大脑中沉积相关的疾病，特别是阿尔茨海默病。
• WO2008/156580
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US8242150B2
  申请人：——

  公开号：US8242150B2

  公开（公告）日：2012-08-14