Boc-Nle-Gly-Trp-Met-Asp-Phe-NH2 | 25691-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Nle-Gly-Trp-Met-Asp-Phe-NH2
• 英文别名: (3S)-4-[[(2S)-1-amino-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-3-[[(2S)-2-[[(2S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-[[2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexanoyl]amino]acetyl]amino]propanoyl]amino]-4-methylsulfanylbutanoyl]amino]-4-oxobutanoic acid
• CAS: 25691-61-6
• 化学式: C₄₂H₅₈N₈O₁₀S
• 分子量: 867.036
• InChiKey: NQMLBDWJBAOBLY-ZTTXAYQISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.81
• 重原子数：
  61.0
• 可旋转键数：
  24.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  280.01
• 氢给体数：
  9.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Nle-Gly-Trp-Met-Asp-Phe-NH2 、 (2,4-dioxopyrrolidin-1-yl) (2S)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate 生成 (3S)-4-[[(2S)-1-amino-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-3-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[2-[[(2S)-2-[[(2S)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]hexanoyl]amino]acetyl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoyl]amino]-4-methylsulfanylbutanoyl]amino]-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  YAUTI, XARAMASU;SUGIURA, NOBUO

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-tert-butyloxycarbonyl-norleucyl-glycine 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 Boc-Nle-Gly-Trp-Met-Asp-Phe-NH2
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and analgesic activity of cholecystokinin-heptapeptide analogs with N-terminal substitution.

  摘要：

  胆囊收缩素-七肽（CCK-7）的类似物，即3-(-磺氧苯基)-2-甲基丙酰基-Met-Gly-Trp-Met-Asp-Phe-NH2的两个异构体、3-(4-磺氧苯基)-2-甲基丙酰基-Nle-Gly-Trp-Met-Asp-Phe-NH2的两个异构体以及[D-Try(SO3H)1]-CCK-7，是通过溶液法制备的。这些类似物的镇痛效果通过扭动试验进行测量。它们在小鼠皮下注射后产生了镇痛效果。将位置1的酪氨酸(O-硫酸酯)残基替换为3-(4-磺氧苯基)-2-甲基丙酰基基团增强了镇痛效果，而这些残基的构型对效果几乎没有影响。另一方面，将位置2的L-蛋氨酸残基替换为L-诺 leucine 残基，并将位置1的酪氨酸(O-硫酸酯)残基替换为3-(4-磺氧苯基)-2-甲基丙酰基基团，减少了活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.959