1-fluoro-4-((p-tolylsulfinyl)methyl)benzene | 1426-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-fluoro-4-((p-tolylsulfinyl)methyl)benzene
• 英文别名: 1-[(4-Fluorophenyl)methylsulfinyl]-4-methylbenzene
• CAS: 1426-53-5
• 化学式: C₁₄H₁₃FOS
• 分子量: 248.321
• InChiKey: KOLMJBVMGUPPGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-fluoro-4-((p-tolylsulfinyl)methyl)benzene 在 叔丁基氯化镁 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-(4-fluorophenyl)-1-phenylpent-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  芳基（氯）甲基4-甲苯基亚砜：合成及其在α-芳基酮合成中的应用

  摘要：

  通过在低温下依次用二异丙基氨基化锂和甲苯磺酰氯进行处理，由芳基甲基4-甲苯基亚砜以中等至良好的收率合成芳基（氯）甲基4-甲苯基亚砜。用醛或酮处理芳基（氯）甲基4-甲苯基亚砜的α-亚磺酰基锂的碳负离子导致加成物形成高至高收率。这些加合物与治疗叔丁基氯化镁得到相应的烷氧基镁。用异丙基氯化镁处理后，醇盐得到相应的镁β-氧化类胡萝卜素，它们重新排列后以高至高收率得到α-芳基酮。由β-氧化类胡萝卜素的重排产生的烯醇镁中间体也可以被亲电试剂捕获，得到α-芳基α-取代的酮。这些程序为从醛和酮合成各种α-芳基酮提供了一个很好的方法。 亚砜-α-芳基酮-同源物-醛

  DOI：

  10.1055/s-0031-1260251
• 作为产物：
  描述：

  4-fluorobenzyl(4-methylphenyl)sulfane 在 Oxone 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 1-fluoro-4-((p-tolylsulfinyl)methyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  钒催化氧化不对称合成芳基苄基亚砜：亚砜氧化中对映选择性硫化物氧化和动力学拆分的组合

  摘要：

  使用 Bolm 程序对芳基苄基硫化物进行对映选择性钒催化氧化伴随着所得亚砜氧化的动力学拆分，这提高了回收的亚砜的对映纯度（通常 >90% ee），尽管伴随着产率的降低。详细讨论了配体、溶剂和反应条件的影响。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600320

文献信息

• Metal-free oxidative coupling of alkyl chlorides with thiols: An efficient access to sulfoxides
  作者：Qian Liu、Xiaoqian Zhao、Feng Xu、Gaoqiang Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151492

  日期：2020.2

  An efficient and step-economical access to sulfoxides from thiols and alkyl halides in the presence of I2O5 and DBU via direct oxidative couplings is described here. It is the first case that combined Williamson sulfide synthesis and subsequent sulfide oxidation into one step manipulation for sulfoxides preparation. This protocol features wide substrate scope, mild and metal-free conditons, the use

  本文描述了在I 2 O 5和DBU存在下，通过直接氧化偶合从硫醇和烷基卤化物高效，经济地获取亚砜的方法。这是第一种将威廉姆森硫化物合成和随后的硫化物氧化结合起来一步一步进行亚砜制备的情况。该协议具有广泛的底物范围，温和无金属的条件，使用天然丰富的起始原料以及避免过度氧化的特点。
• Kinetic Resolution in Vanadium-Catalyzed Sulfur Oxidation as an Efficient Route to Enantiopure Aryl Benzyl Sulfoxides
  作者：Anita Maguire、Pádraig Kelly、Simon Lawrence

  DOI：10.1055/s-2006-944187

  日期：2006.6

  Enantiopure aryl benzyl sulfoxides can be prepared using vanadium-Schiff base catalyzed sulfide oxidation and kinetic resolution of the resulting sulfoxide. The kinetic resolution can be effected in combination with asymmetric sulfide oxidation or instead starting from the racemic sulfoxide.

  可以使用钒-席夫碱催化的硫化物氧化和所得亚砜的动力学拆分来制备对映体纯的芳基苄基亚砜。动力学拆分可以与不对称硫化物氧化结合进行，或者从外消旋亚砜开始。
• The toxicity of organic sulphides to the eggs and larvae of the glasshouse red spider mite. IV.—Benzyl phenyl sulphides (substituted by halogens and other groups)
  作者：R. F. Brookes、N. G. Clark、J. E. Cranham、D. Greenwood、J. R. Marshall、H. A. Stevenson

  DOI：10.1002/jsfa.2740090209

  日期：1958.2

  A series of benzyl phenyl sulphides substituted by halogens and other groups, together with some of the corresponding sulphoxides and sulphones, are characterized, and their toxicities to the eggs and young mites of the glasshouse red spider (Tetranychus telarius, L.) are tabulated and discussed, especially as regards the effect of substituent groups on toxicity.

  对一系列被卤素和其他基团取代的苄基苯基硫化物以及一些相应的亚砜和砜进行了表征，并列出了它们对温室红蜘蛛（Tetranychus telarius, L.）的卵和幼螨的毒性讨论，特别是关于取代基对毒性的影响。
• H₂O₂/Tf₂O System: An Efficient Oxidizing Reagent for Selective Oxidation of Sulfanes
  作者：Mohammad Khodaei、Kiumars Bahrami、Ahmad Karimi

  DOI：10.1055/s-2008-1067019

  日期：2008.6

  A versatile procedure for the oxidation of sulfanes to sulf­oxides without any overoxidation to sulfones has been reported. It is noteworthy that the reaction tolerates oxidatively sensitive functional groups and that the sulfur atom is selectively oxidized.

  已报告一种多功能的程序，用于将硫烷氧化成亚磺酰胺，且不会过度氧化为磺酰。值得注意的是，该反应可以耐受氧化敏感的官能团，并且硫原子被选择性氧化。
• Synthesis of Sulfur-Bridged Polycycles via Pd-Catalyzed Dehydrogenative Cyclization
  作者：Binjie Wang、Yue Liu、Cong Lin、Yiming Xu、Zhanxiang Liu、Yuhong Zhang

  DOI：10.1021/ol502127j

  日期：2014.9.5

  A general approach to sulfur-bridged polycycles by palladium-catalyzed double C(sp(2))-H bond oxidative cyclization is presented. This protocol afforded diverse sulfur-bridged five-, six-, and seven-membered polycycles in moderate to good yields with a tolerance for a wide variety of functional groups. A sulfide-bridged six-membered pyrene-thienoacene compound was synthesized readily using this method, and excellent performance for photoluminescence quantum yield was observed.