tert-butyl (S)-2-benzyloxycarbonylamino-5-hydroxy-4-oxopentanoate | 142683-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (S)-2-benzyloxycarbonylamino-5-hydroxy-4-oxopentanoate
• 英文别名: t-Butyl (s)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-5-hydroxy-4-oxopentanoate；tert-butyl (2S)-5-hydroxy-4-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoate
• CAS: 142683-61-2
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₆
• 分子量: 337.373
• InChiKey: AEIHXUNJKJTGKG-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  515.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.57
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  101.93
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (S)-2-benzyloxycarbonylamino-5-hydroxy-4-oxopentanoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、300.0 kPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 RI-331
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Syntheses of the Antibiotics (+)-Negamycin and (-)-HON (RI-331)

  摘要：

  描述了从 (S)-4-[(Z)-2-(苄氧羰基氨基)-2-(tert-丁氧羰基)乙烯]-2, 2-二甲基-1,3-二氧杂烷和 (R)-3-苄氧羰基-5-[(Z)-2-(tert-丁氧羰基氨基)-2-(甲氧羰基)乙烯]-2, 2-二甲基-1,3-氧杂环丁烷分别立体选择性合成抗生素 (-)-HON (5-羟基-4-氧代-L-诺瓦林，RI-331) 和 (+)-负黏素。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26142
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (S)-2-benzyloxycarbonylamino-5-tert-butyldimethylsiloxy-4-oxopentanoate 在 氟化氢吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到tert-butyl (S)-2-benzyloxycarbonylamino-5-hydroxy-4-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Syntheses of the Antibiotics (+)-Negamycin and (-)-HON (RI-331)

  摘要：

  描述了从 (S)-4-[(Z)-2-(苄氧羰基氨基)-2-(tert-丁氧羰基)乙烯]-2, 2-二甲基-1,3-二氧杂烷和 (R)-3-苄氧羰基-5-[(Z)-2-(tert-丁氧羰基氨基)-2-(甲氧羰基)乙烯]-2, 2-二甲基-1,3-氧杂环丁烷分别立体选择性合成抗生素 (-)-HON (5-羟基-4-氧代-L-诺瓦林，RI-331) 和 (+)-负黏素。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26142

文献信息

• Stereoselective synthesis of S-norvaline and related amino acids through a common intermediate
  作者：José C. Espinoza-Hicks、David Chavez-Flores、Gerardo Zaragoza-Galan、Alejandro A. Camacho-Davila

  DOI：10.1007/s00726-023-03289-y

  日期：2023.7

  and ɣ-oxonorvaline. These were synthesized in good yields (45–75%) from the common starting material (S)-allylglycine obtained by asymmetric transfer allylation of glycine Schiff base using the Corey catalyst derived from cinchonidine in more than 97% enantiomeric excess.

  据报道，一种不同的对映选择性合成策略可生产非蛋白原性、具有生物活性的天然氨基酸正缬氨酸、5-羟基-4-氧代-L-正缬氨酸和ɣ-氧代正缬氨酸。这些化合物以良好的产率（45-75%）从共同的起始材料（S）-烯丙基甘氨酸中合成，该原料是通过甘氨酸席夫碱的不对称转移烯丙基化获得的，使用衍生自辛可尼丁的Corey催化剂，对映体过量超过97%。