(R)-2-(4-trifluoromethyl)phenyl-6,7-dihydro-4-methyl-5H-cyclopenta[b]pyridin-7-ol | 904915-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-(4-trifluoromethyl)phenyl-6,7-dihydro-4-methyl-5H-cyclopenta[b]pyridin-7-ol
• 英文别名: (R)-4-methyl-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[b]pyridin-7-ol
• CAS: 904915-42-0
• 化学式: C₁₆H₁₄F₃NO
• 分子量: 293.288
• InChiKey: JPFNMIGUFMXRSS-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.06
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  33.12
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(4-trifluoromethyl)phenyl-6,7-dihydro-4-methyl-5H-cyclopenta[b]pyridin-7-ol 、 P,P-二(3,5-二甲基苯基)-N,N-二乙基亚膦酰胺 在 咪唑 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(7R)-4-methyl-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[b]pyridin-7-yl]oxy-diphenylphosphane
  参考文献：
  名称：

  次膦酸酯-吡啶配体的合成及其在不对称加氢中的应用

  摘要：

  新型的模块化构象刚性的N，P配体可以很容易地从容易获得的原料中合成。具有这些配体的铱配合物在芳基烯烃的不对称氢化中表现出出色的对映选择性（高达99％ee）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.04.111
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-4-methyl-6,7-dihydro-5H-[1]pyrindin-7-ol 在 四(三苯基膦)钯 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 草酰氯 、 (S)-Me-CBS 、 sodium carbonate 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (R)-2-(4-trifluoromethyl)phenyl-6,7-dihydro-4-methyl-5H-cyclopenta[b]pyridin-7-ol
  参考文献：
  名称：

  次膦酸酯-吡啶配体的合成及其在不对称加氢中的应用

  摘要：

  新型的模块化构象刚性的N，P配体可以很容易地从容易获得的原料中合成。具有这些配体的铱配合物在芳基烯烃的不对称氢化中表现出出色的对映选择性（高达99％ee）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.04.111

文献信息

• Application of Crabtree/Pfaltz-Type Iridium Complexes for the Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of an Agrochemical Building Block
  作者：Jacob Schneekönig、Weiping Liu、Thomas Leischner、Kathrin Junge、Christoph Schotes、Christian Beier、Matthias Beller

  DOI：10.1021/acs.oprd.9b00466

  日期：2020.3.20

  Herein we report improved chemo- and enantioselective hydrogenations of 1-(2,2,4-trimethylquinolin-1(2H)-yl)ethan-1-one (1) toward (R)-1-(2,2,4-trimethyl-3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)ethan-1-one (2) using well-defined novel Crabtree-type iridium complexes.

  在这里，我们报告1-（2,2,4-三甲基喹啉-1（2 H）-基）乙烷-1-酮（1）向（R）-1-（2,2,4）的化学和对映选择性氢化得到改善-trimethyl-3,4-dihydroquinolin-1（2 H）-yl）ethan-1-one（2）使用定义明确的新型Crabtree型铱配合物。