3-(1-(2-methyl-1H-indol-3-yl)-2-oxo-2-phenylethyl)indolin-2-one | 1346421-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(1-(2-methyl-1H-indol-3-yl)-2-oxo-2-phenylethyl)indolin-2-one
• 英文别名: 3-[1-(2-methyl-1H-indol-3-yl)-2-oxo-2-phenylethyl]-1,3-dihydroindol-2-one
• CAS: 1346421-01-9
• 化学式: C₂₅H₂₀N₂O₂
• 分子量: 380.446
• InChiKey: ZSOPWAACAQIJAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  62
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吲哚 、 3-benzoylmethylidene-2-oxindole 在 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以90%的产率得到3-(1-(2-methyl-1H-indol-3-yl)-2-oxo-2-phenylethyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  碘催化吲哚在en-1,4-dione上的共轭加成反应：3-（1-（1 H-吲哚-3-基）-2-氧代-2-苯基乙基）吲哚-2-酮的新型合成抗菌和抗真菌剂

  摘要：

  吲哚及其衍生物在温和条件下在乙腈中催化量的分子碘的存在下，平滑地共轭加成至衍生自Isatin和苯乙酮的en-1,4-dione，以提供新型3-（1-（1 H-吲哚-3-基）-2-氧代-2-苯基乙基）吲哚-2-酮衍生物具有良好的收率和较高的1,4-选择性。发现这些化合物中的一些表现出适度的抗菌和抗真菌特性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.08.075

文献信息

• Iodine-catalyzed conjugate addition of indoles onto en-1,4-dione: A novel synthesis of 3-(1-(1H-indol-3-yl)-2-oxo-2-phenylethyl)indolin-2-ones as antibacterial and antifungal agents
  作者：B.V. Subba Reddy、N. Rajeswari、M. Sarangapani、G. Roopa Reddy、Ch. Madan、K. Pranay Kumar、M. Srinivasa Rao

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.08.075

  日期：2011.11

  Indole and its derivatives undergo smooth conjugate addition onto en-1,4-dione derived from isatin and acetophenone, in the presence of a catalytic amount of molecular iodine in acetonitrile under mild conditions to afford a novel class of 3-(1-(1H-indol-3-yl)-2-oxo-2-phenylethyl)indolin-2-one derivatives in good yields with high degree of 1,4-selectivity. Some of these compounds are found to exhibit

  吲哚及其衍生物在温和条件下在乙腈中催化量的分子碘的存在下，平滑地共轭加成至衍生自Isatin和苯乙酮的en-1,4-dione，以提供新型3-（1-（1 H-吲哚-3-基）-2-氧代-2-苯基乙基）吲哚-2-酮衍生物具有良好的收率和较高的1,4-选择性。发现这些化合物中的一些表现出适度的抗菌和抗真菌特性。