ethyl 3-(2-methyl-1H-indol-3-yl)but-2-enoate | 29278-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(2-methyl-1H-indol-3-yl)but-2-enoate
• 英文别名: 3-(2-methyl-indol-3-yl)-but-2-enoic acid ethyl ester；3-(2-methyl-indol-3-yl)-ξ-crotonic acid ethyl ester；3-(2-Methyl-indol-3-yl)-ξ-crotonsaeure-aethylester；Ethyl 3-(2-methyl-1h-indol-3-yl) but-2-enoate
• CAS: 29278-59-9
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂
• 分子量: 243.305
• InChiKey: RWABYHAHQHDCML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(2-methyl-1H-indol-3-yl)but-2-enoate 、 5-formyl-2-methyl-4-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid ethyl ester 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3-(4-ethoxycarbonyl-5-methyl-3-phenyl-pyrrol-2-yl)-2-[1-(2-methyl-indol-3-yliden)-ethyl]-acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Cook; Majer, Journal of the Chemical Society, 1944, p. 482,485

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吲哚 、 乙酰乙酸乙酯 在 1-butylsulfonic-2,3-dimethylimidazolium trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 5.0h， 以78%的产率得到ethyl 3-(2-methyl-1H-indol-3-yl)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  超声辐照下磺酸官能化离子液体催化合成3-烯基化吲哚和双(吲哚-3-基)衍生物

  摘要：

  摘要开发了一种简单有效的方案，用于通过磺酸官能化离子液体催化吲哚与 1,3-二酮/3-酮酯反应合成 3-烯基化吲哚和双（吲哚-3-基）衍生物。无溶剂超声辐照。在超声波处理中获得了良好到极好的产率 (68–94%)。反应产物取决于吲哚 C-2 位的取代基。该催化剂可重复使用和循环使用最多四个循环，而不会显着降低其催化活性。与传统加热相比，声波活化具有反应时间短、易于处理、产率高、条件温和等显着优点。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2016.1278232

文献信息

• Communications - Synthesis of 3-Vinylindoles
  作者：Wayland Noland、Donald Robinson

  DOI：10.1021/jo01360a031

  日期：1957.9
• 133. An extension of the Ehrlich reaction
  作者：A. H. Cook、J. R. Majer

  DOI：10.1039/jr9440000488

  日期：——
• Preobrashenskaja et al., Zhurnal Organicheskoi Khimii, 1970, vol. 6, p. 1923,1925; engl. Ausg. S. 1934, 1936
  作者：Preobrashenskaja et al.

  DOI：——

  日期：——
• Cook; Majer, Journal of the Chemical Society, 1944, p. 482,485
  作者：Cook、Majer

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 3-alkenylated indole and <i>bis</i>(indol-3-yl) derivatives catalyzed by sulfonic acid-functionalized ionic liquid under ultrasound irradiation
  作者：Saroj Budania、Ganesh M. Shelke、Anil Kumar

  DOI：10.1080/00397911.2016.1278232

  日期：2017.4.3

  ABSTRACT A simple and efficient protocol has been developed for the synthesis of 3-alkenylated indoles and bis(indol-3-yl) derivatives by sulfonic acid-functionalized ionic liquid-catalyzed reaction of indole with 1,3-diketones/3-ketoesters under solvent-free ultrasound irradiation. Good to excellent yields (68–94%) are obtained in ultrasonication. The product of reaction is dependent on the substituent

  摘要开发了一种简单有效的方案，用于通过磺酸官能化离子液体催化吲哚与 1,3-二酮/3-酮酯反应合成 3-烯基化吲哚和双（吲哚-3-基）衍生物。无溶剂超声辐照。在超声波处理中获得了良好到极好的产率 (68–94%)。反应产物取决于吲哚 C-2 位的取代基。该催化剂可重复使用和循环使用最多四个循环，而不会显着降低其催化活性。与传统加热相比，声波活化具有反应时间短、易于处理、产率高、条件温和等显着优点。图形概要