4-(benzylthio)-2-morpholinocyclopent-2-enone | 1465003-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(benzylthio)-2-morpholinocyclopent-2-enone
• CAS: 1465003-41-1
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₂S
• 分子量: 289.398
• InChiKey: LBUAUNNPBGQDTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.48
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  糠醛 以 水 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 4-(benzylthio)-2-morpholinocyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  糠醛合成双官能化环戊烯酮的极佳水溶剂

  摘要：

  手性环戊烯酮是靶分子不对称合成的重要前体。特别地，C-2氨基环戊烯酮可用作抗肿瘤天然产物的中间体。根据我们以前的经验，我们报告了一种从糠醛中双官能化环戊烯酮在水中合成的环保方案。使用水和MW可以提高区域选择性，并具有良好的优异收率。使用各种亲核试剂可以在短时间内实现该反应。

  DOI：

  10.1039/c7gc02303k

文献信息

• Synthesis of 2,4-bifunctionalised cyclopentenones from 2-furaldehyde
  作者：João P. M. Nunes、Carlos A. M. Afonso、Stephen Caddick

  DOI：10.1039/c3ra42663g

  日期：——

  Herein we report a new approach to the synthesis of 2,4-bifunctionalised cyclopentenones via one-pot conversion of 2-furaldehyde with morpholine followed by concomitant 1,4 addition and elimination. This protocol has also been extended to afford 2-hydroxy, 2-amino and 2-phenyl cyclopentenones.

  在这里，我们报告了一种新的方法，可以通过一锅转换生成2,4-双官能化的环戊烯酮2-呋喃醛 和 吗啉然后伴随着1,4的添加和消除。该方案也已扩展为提供2-羟基，2-氨基和2-苯基环戊烯酮。
• Functionalized Cyclopentenones with Low Electrophilic Character as Anticancer Agents
  作者：Késsia H. S. Andrade、Jaime A. S. Coelho、Raquel Frade、Ana M. Madureira、João P. M. Nunes、Stephen Caddick、Rafael F. A. Gomes、Carlos A. M. Afonso

  DOI：10.1002/cmdc.202300104

  日期：2023.7.3

  Furfural was used as a key synthon for the preparation of valuable cytotoxic agents. This was accomplished via the formation of diaminocyclopentenones followed by a tandem Michael addition/elimination to furnish bioactive enaminones. These proved to be toxic in tumor cell lines while being nontoxic toward healthy cell lines.

  糠醛被用作制备有价值的细胞毒剂的关键合成子。这是通过形成二氨基环戊烯酮，然后串联迈克尔加成/消除以提供生物活性烯胺酮来实现的。事实证明，它们对肿瘤细胞系有毒，而对健康细胞系无毒。