1-(piperidin-1-yl)-3-(p-tolyl)indolizine | 1449576-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(piperidin-1-yl)-3-(p-tolyl)indolizine
• 英文别名: 1-(piperidin-1-yl)-3-p-tolylindolizine
• CAS: 1449576-37-7
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂
• 分子量: 290.408
• InChiKey: HFVAERXBYPIJSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.91
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  7.65
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(piperidin-1-yl)-3-(p-tolyl)indolizine 在 platinum(IV) oxide 、 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 20.0 ℃ 、378.98 kPa 条件下， 反应 5.0h， 以35%的产率得到1-(piperidin-1-yl)-3-p-tolyloctahydroindolizine
  参考文献：
  名称：

  通过吲哚胺的化学选择性和非对映选择性催化加氢合成氨基吲哚并烷

  摘要：

  吲哚并咪唑是具有巨大潜力的生物活性杂环化合物，通常按照多步路线制备。然而，据我们所知，从未报道过1-氨基吲哚并核苷的合成。在本文中，已经使用原子经济方案直接合成了1-（二烷基氨基）-3-取代的吲哚并啶，该方案涉及铜催化的吲哚嗪的三组分合成，然后进行非均相催化氢化。发现后者在3.7 atm下使用氧化铂（IV）作为催化剂具有化学选择性，从而以中等至高收率（35-95％）和高非对映选择性（92：8至> 99：1）提供氨基吲哚并咪唑。实验已经证明氢化是通过含有吡咯部分的中间体5,6,7,8-四氢吲哚嗪发生的。而且，

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01782
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 吡啶-2-甲醛 、 4-甲苯基乙炔 在 copper(l) cyanide 作用下， 反应 7.0h， 以85%的产率得到1-(piperidin-1-yl)-3-(p-tolyl)indolizine
  参考文献：
  名称：

  使用可回收的 CuCN/[bmim]PF6 系统一锅法清洁高效合成 3-氨基中氮茚

  摘要：

  摘要 在此，我们首次开发了一种简单、容易获得、清洁和高效的 CuCN/[bmim][PF 6 ] 系统，用于一锅法合成 3-氨基中氮茚，使用包括吡啶-2-甲醛、仲胺在内的市售起始原料。和末端炔烃。同样，CuCN/[bmim][PF 6 ] 系统重复使用了六次，其活性没有任何明显变化。

  DOI：

  10.1080/00397911.2022.2081811

文献信息

• Cu ion-exchanged and Cu nanoparticles decorated mesoporous ZSM-5 catalysts for the activation and utilization of phenylacetylene in a sustainable chemical synthesis
  作者：Bhaskar Sarmah、Biswarup Satpati、Rajendra Srivastava

  DOI：10.1039/c6ra19606c

  日期：——

  SBA-15, and Al2O3 samples were also prepared. A sustainable catalytic process was developed for the selective synthesis of indolizine, chalcone, and triazole derivatives using a mesoporous ZSM-5 based heterogeneous catalyst. A multi-component synthetic strategy is reported here for the selective synthesis of the above mentioned chemicals that involves phenylacetylene as one of the building blocks. Control

  使用1，4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷基多阳离子表面活性剂作为结构导向剂合成介孔ZSM-5。通过离子交换法制备了Cu 2+交换介孔ZSM-5。使用NaBH 4作为还原剂，制备了装饰有介孔ZSM-5的Cu纳米粒子。通过X射线衍射，N 2吸附，紫外可见光和扫描/透射电子显微镜技术的互补组合来表征材料。为了进行比较，Cu 2+交换了ZSM-5，HY和NaY。和铜纳米颗粒装饰了常规的ZSM-5，SBA-15和Al 2 O 3还准备了样品。开发了一种可持续的催化方法，用于使用介孔ZSM-5基非均相催化剂选择性合成吲哚嗪，查尔酮和三唑衍生物。本文报道了一种多组分合成策略，用于上述涉及苯乙炔作为结构单元之一的化学品的选择性合成。进行对照实验以确定提出的反应途径。进行了回收和浸出实验，以证明催化过程的可持续性和稳健性。在这些催化剂中，装饰有中孔ZSM-5的Cu纳米颗粒在所有这些反应中均表现出最高的活性。
• Synthetic and Mechanistic Studies on the Solvent-Dependent Copper-Catalyzed Formation of Indolizines and Chalcones
  作者：María José Albaladejo、Francisco Alonso、María José González-Soria

  DOI：10.1021/acscatal.5b00417

  日期：2015.6.5

  formation from aldehydes and alkynes, a new reaction pathway involving propargyl amines as intermediates that do not undergo rearrangement is presented. The formation of indolizines or chalcones is driven by inductive and solvent effects, with a wide array of both being reported. In both reactions, the nanoparticulate catalyst has been shown to be superior to some commercially available copper catalysts

  已经发现负载在活性炭上的铜纳米颗粒可以催化吡啶-2-甲醛醛衍生物，仲胺和末端炔烃在二氯甲烷中吲哚嗪的多组分合成。然而，在没有溶剂的情况下，形成杂环查耳酮。我们提供了令人信服的证据，表明这两个过程都是通过醛-胺-炔烃偶联中间体进行的。与其他从醛和炔烃形成查耳酮的众所周知的机理相反，提出了一种新的反应途径，其中涉及炔丙基胺作为不进行重排的中间体。吲哚嗪或查耳酮的形成是由感应效应和溶剂效应驱动的，广泛报道了两者。在两个反应中
• Synthesis of Indolizines and Heterocyclic Chalcones Catalyzed by Supported Copper Nanoparticles
  作者：María José Albaladejo、Francisco Alonso、Miguel Yus

  DOI：10.1002/chem.201204305

  日期：2013.4.22

  Solvent decides: Versatile copper nanoparticles (Cu NPs) on activated carbon have been found to catalyze the multicomponent synthesis of indolizines in dichloromethane and the synthesis of heterocyclic chalcones in the absence of solvent, in both cases, from pyridine‐2‐carbaldehyde derivatives, secondary amines, and terminal alkynes (see scheme).

  溶剂决定：已发现活性炭上的多功能铜纳米颗粒（Cu NPs）可以催化二氯甲烷中吲哚嗪的多组分合成以及在无溶剂的情况下催化吡啶-2-甲醛甲醛衍生物的杂环查耳酮的合成胺和末端炔烃（请参阅方案）。
• <scp>AgI</scp> ‐promoted one‐pot synthesis of aminoindolizines via sequential <scp>Mannich‐Grignard</scp> addition and intramolecular cyclization in water
  作者：Veeranna Guguloth、Ramesh Balaboina、Suresh Paidakula、Narasimha S. Thirukovela、Ravinder Vadde

  DOI：10.1002/jhet.4184

  日期：2021.3

  The efficient synthesis of aminoindolizines in ecofriendly water with broad substrate scope from the mild and readily available AgI‐catalyzed one‐pot three‐component reaction of pyridine‐2‐carboxaldehyde, secondary amines, and terminal alkynes proceeds through the sequential Mannich‐Grignard addition as well as intramolecular cyclization was reported for the first time.

  氨基-2-吲哚嗪类化合物在环保的水中有效合成，其底物范围广泛，这是通过温和且易于获得的AgI催化的吡啶-2-羧醛，仲胺和末端炔烃的一锅三组分反应，通过依次添加曼尼希-格里雅纳（Mannich-Grignard）进行的。首次报道了分子内环化。
• The Eschenmoser's Salt as a Formylation Agent for the Synthesis of Indolizinecarbaldehydes and Their Use for Colorimetric Nitrite Detection
  作者：Teresa Antón‐Cánovas、Francisco Alonso

  DOI：10.1002/anie.202215916

  日期：2023.1.23

  We report the unprecedented use of the Eschemoser's salt—a well-known and commercial reagent for (dimethylamino)methylation reactions—as a formylation agent of indolizines. The method is simple and mild, whereas the classical formylation methods failed. Moreover, some indolizinecarbaldehydes have been transformed into highly conjugated push-pull dyes and have proven to be selective and sensitive colorimetric

  我们报道了 Eschemoser 盐（一种用于（二甲氨基）甲基化反应的众所周知的商业试剂）作为中氮茚甲酰化剂的前所未有的使用。该方法简单、温和，而经典的甲酰化方法则失败了。此外，一些中氮茚甲醛已转化为高度共轭的推拉染料，并已被证明是用于亚硝酸盐检测的选择性和灵敏的比色阴离子传感器。