tert-butyl 5-oxo-2-(3-oxo-1,3-diphenylpropyl)-2H-pyrrole-1-carboxylate | 1393122-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: tert-butyl 5-oxo-2-(3-oxo-1,3-diphenylpropyl)-2H-pyrrole-1-carboxylate
• CAS: 1393122-72-9
• 化学式: C₂₄H₂₅NO₄
• 分子量: 391.467
• InChiKey: JVPUVMXUERSSFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯亚甲基苯乙酮 、 2-氧代-2,5-二氢-吡咯-1-羧酸叔丁酯 在 二丁基镁 、 3,3'-diphenyl-1,1'-bi-2-naphthol 作用下， 以 正庚烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-butyl 5-oxo-2-(3-oxo-1,3-diphenylpropyl)-2H-pyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  双官能团3,3'-Ph 2 -BINOL-Mg催化α，β-不饱和γ-丁内酰胺的直接不对称长乙烯基迈克尔加成

  摘要：

  已经开发出双官能的3，3′-Ph 2 -BINOL-Mg催化的α，β-不饱和γ-丁内酰胺的直接不对称乙烯基迈克尔加成。该方案的催化活性受到不同类型的Michael受体（例如各种烯酮以及α，β-不饱和N-酰基吡咯）的轻微影响。获得的迈克尔产物具有高非对映选择性（高达20：1）和出色的对映选择性（高达98％）。

  DOI：

  10.1021/ol202713f

文献信息

• Organocatalyzed asymmetric vinylogous Michael addition of α,β-unsaturated γ-butyrolactam
  作者：Jinlong Zhang、Xihong Liu、Xiaojuan Ma、Rui Wang

  DOI：10.1039/c3cc44059a

  日期：——

  Highly efficient asymmetric vinylogous 1,6-Michael addition of α,β-unsaturated γ-butyrolactam to 3-methyl-4-nitro-5-alkenyl-isoxazoles and Michael addition to trichloromethyl ketones by using a chiral quinine-derived squaramide organocatalyst were described, giving products with high diastereo- and enantioselectivities (up to >25 : 1 dr and 96% ee).

  高效不对称亲核1,6-迈克尔加成反应：α,β-不饱和γ-丁内酯与3-甲基-4-硝基-5-烯基异恶唑及与三氯甲基酮的迈克尔加成反应，采用手性奎宁衍生亚磺酰胺有机催化剂，产物具有高度的非对映选择性和对映选择性（最高可达>25:1的dr和96%的ee）。
• Organocatalytic Direct Asymmetric Vinylogous Michael Reaction of an α,β-Unsaturated γ-Butyrolactam with Enones
  作者：Yong Zhang、Yong-Liang Shao、Hai-Sen Xu、Wei Wang

  DOI：10.1021/jo102223v

  日期：2011.3.4

  An organocatalytic asymmetric direct vinylogous Michael addition of α,β-unsaturated γ-butyrolactam to enones has been achieved with a simple bifunctional thiourea-tertiary amine catalyst, affording the γ-substituted butyrolactam products with high diastereo- and enantioselectivity (up to >40:1 dr and 94−99% ee).

  用简单的双官能硫脲-叔胺催化剂实现了将α，β-不饱和γ-丁内酰胺的有机催化不对称乙烯基乙烯基迈克尔直接加成，为γ-取代的丁内酰胺产物提供了高非对映和对映选择性（最高> 40： 1 dr和94−99％ee）。