(R)-2-苄氧基-1,3-丙二醇1-(P-toluenesulfonate) | 119870-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (R)-2-苄氧基-1,3-丙二醇1-(P-toluenesulfonate)
• 英文名称: (R)-(-)-3-tosyloxy-2-benzyloxy-1-propanol
• 英文别名: (R)-1-O-Tosyl-2-O-benzylglycerol；(R)-2-O-benzyl-1-O-tosylglycerol；[(2R)-3-Hydroxy-2-phenylmethoxypropyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 119870-20-1
• 化学式: C₁₇H₂₀O₅S
• 分子量: 336.409
• InChiKey: MMMHRPOWTOVARP-MRXNPFEDSA-N

物化性质

• 熔点：
  40-43 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  81.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-苄氧基-1,3-丙二醇1-(P-toluenesulfonate) 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 氢气 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 生成 [(2R)-2-(acetyloxymethoxy)-3-(4-methylphenyl)sulfonyloxypropyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  具有生物活性的acycloAZT衍生物和相关化合物的合成。

  摘要：

  描述了仅缺少糖的2'-CH 2的3'-叠氮基3'-脱氧胸苷的旋光性无环类似物的合成。还描述了一些含有N-乙酰基-D-神经氨酸部分的核苷类似物的合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.836
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-O-acetyl-2-O-benzylglycerol 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (R)-2-苄氧基-1,3-丙二醇1-(P-toluenesulfonate)
  参考文献：
  名称：

  New synthesis of 2-thio-paf and related compounds as substrates of PAF acetylhydrolase and phospholipase A2.

  摘要：

  2-硫基-PAF及相关化合物（1a-c）作为PAF醋酸酯水解酶和磷脂酶A2的底物，采用立体选择性合成自光学活性的2-O-苄基甘油单乙酸酯。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1335

文献信息

• Highly efficient lipase-catalyzed asymmetric synthesis of chiral glycerol derivatives leading to practical synthesis of s-propranolol
  作者：Yoshiyasu Terao、Masakazu Murata、Kazuo Achiwa、Toshiyuki Nishio、Minoru Akamtsu、Minoru Kamimura

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80711-x

  日期：1988.1

  Efficient asymmetric synthesis of chiral glycerol derivatives was realized by lipase-catalyzed reaction in organic medium and its application for synthesis of (S)-propranolol was demonstrated.

  在有机介质中通过脂肪酶催化反应实现了手性甘油衍生物的高效不对称合成，并证明了其在合成（S）-普萘洛尔中的应用。
• Lipase-Catalyzed Enantioselective Synthesis of Optically Active Mephobarbital, Hexobarbital and Febarbamate.
  作者：Masakazu MURATA、Hiroshi UCHIDA、Kazuo ACHIWA

  DOI：10.1248/cpb.40.2605

  日期：——

  Chiral 5, 5-disubstituted N-acyloxymethylbarbiturates have been obtained in 40-99% optical yields by lipase-catalyzed hydrolyses of 5, 5-disubstituted N, N'-bisacyloxymethylbarbiturates in H2O-saturated diisopropyl ether. These chiral barbiturates were readily converted into chiral drugs, mephobarbital, hexobarbital and febarbamate.

  手性5, 5-二取代N-酰基氧甲基巴比妥酸酯通过在H2O饱和的二异丙醚中进行的脂肪酶催化水解反应，获得了40-99%的光学产率。 这些手性巴比妥酸酯可以很容易地转化为手性药物美福巴比妥、己巴比妥和菲巴美特。
• Synthesis of Optically Active Lipopeptide Analogs from the Outer Membrane of Escherichia coli.
  作者：Muneaki KURIMURA、Masumi TAKEMATO、Kazuo ACHIWA

  DOI：10.1248/cpb.39.2590

  日期：——

  The synthesis of optically active lipopeptide derivatives has been accomplished by the use of chiral glycerol derivatives. Lipopeptide derivatives with (R)-glycerol moieties showed higher mitogenic activities than those with the (S)-configuration. N-2,2,2-Trichloroethoxycarbonyl lipopeptide derivatives increased mitogenic activity.

  光学活性脂肽衍生物的合成已经通过使用手性甘油衍生物来完成。具有（R）-甘油部分的脂肽衍生物显示出比具有（S）-构型的脂肽衍生物更高的促有丝分裂活性。N-2,2,2-三氯乙氧基羰基脂肽衍生物增加了有丝分裂活性。
• Synthesis of 2-Thio-platlet Activating Factor and Related Compounds.
  作者：Masakazu MURATA、Hiroshi UCHIDA、Kazuo ACHIWA

  DOI：10.1248/cpb.40.2849

  日期：——

  2-Thio-platlet-activating factor and related compounds as substrates of platlet activating factor acetylhydrolase and phospholipase A2 were synthesized from optically active 2-O-benzylglycerol monoacetate.

  以具有光学活性的 2-O-苄基甘油单乙酸酯为原料，合成了作为血小板活化因子乙酰水解酶和磷脂酶 A2 底物的 2-硫代血小板活化因子和相关化合物。
• [EN] ORALLY-BIOAVAILABLE NUCLEOSIDE ANALOGS<br/>[FR] ANALOGUES DE NUCLÉOSIDES À BIODISPONIBILITÉ ORALE
  申请人：VENATORX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2022265964A1

  公开（公告）日：2022-12-22

  Described herein are orally-bioavailable nucleoside analogs and pharmaceutical compositions comprising said compounds. The subject compounds and compositions are useful for the treatment of coronavirus infections, including SARS-CoV-2 infection.

  本文描述了口服生物可利用的核苷类似物和包含该化合物的制药组合物。这些化合物和组合物适用于治疗冠状病毒感染，包括SARS-CoV-2感染。