5'-azido-2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3',5'-dideoxy-3'-{[(4-nitrophenoxy)carbonyl]methyl}uridine | 268748-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5'-azido-2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3',5'-dideoxy-3'-{[(4-nitrophenoxy)carbonyl]methyl}uridine
• CAS: 268748-14-7
• 化学式: C₂₃H₃₀N₆O₈Si
• 分子量: 546.612
• InChiKey: QYOFLJLPIQEEKW-DEPWHIHDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.65
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  191.52
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-azido-2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3',5'-dideoxy-3'-{[(4-nitrophenoxy)carbonyl]methyl}uridine 在 1,3-丙二硫醇 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  小寡核苷酸的酰胺连接的[（3'）CH2CO-NH（5'）]核苷类似物的合成。

  摘要：

  我们报告了反义寡核苷酸组件的新的酰胺连接的（二戊）核苷类似物的合成。3'-（羧甲基）-3'-脱氧-和5'-氨基-5'-脱氧核苷衍生物的溶液相偶联提供了酰胺二聚体。具有5'-叠氮基-5'-脱氧功能的活化的[3'-（羧甲基）-3'-脱氧]单元提供“被屏蔽的” 5'-氨基-5'-脱氧残基用于链延伸，以及5'- O-DMT保护的单元提供了5'末端以连接至磷酸二酯键。

  DOI：

  10.1080/15257770008032997
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯酚 、 5'-azido-2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3'-(carboxymethyl)-3',5'-dideoxyuridine 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以67%的产率得到5'-azido-2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3',5'-dideoxy-3'-{[(4-nitrophenoxy)carbonyl]methyl}uridine
  参考文献：
  名称：

  小寡核苷酸的酰胺连接的[（3'）CH2CO-NH（5'）]核苷类似物的合成。

  摘要：

  我们报告了反义寡核苷酸组件的新的酰胺连接的（二戊）核苷类似物的合成。3'-（羧甲基）-3'-脱氧-和5'-氨基-5'-脱氧核苷衍生物的溶液相偶联提供了酰胺二聚体。具有5'-叠氮基-5'-脱氧功能的活化的[3'-（羧甲基）-3'-脱氧]单元提供“被屏蔽的” 5'-氨基-5'-脱氧残基用于链延伸，以及5'- O-DMT保护的单元提供了5'末端以连接至磷酸二酯键。

  DOI：

  10.1080/15257770008032997