3-(2-methyl-1H-indol-3-yl)cyclohex-2-en-1-one | 6637-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-methyl-1H-indol-3-yl)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 6637-14-5
• 化学式: C₁₅H₁₅NO
• 分子量: 225.29
• InChiKey: KUFZIVYRZZJGQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吲哚 、 1,3-环己二酮 在 gold(III) bromide 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到3-(2-methyl-1H-indol-3-yl)cyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  金催化的吲哚和吡咯与1,3-二羰基化合物的直接偶联

  摘要：

  描述了吲哚1和吡咯5与1，3-二羰基2的金催化的直接偶联。这种形成CC键的新方法可在相对温和的条件下实现较高的官能团耐受性，区域选择性和范围。而且，通过2-炔基苯胺衍生物4与1，3-二羰基2的金催化的顺序环化/烯基化反应，可以容易地获得3-烯基吲哚3。

  DOI：

  10.1002/adsc.200505345

文献信息

• Palladium-Catalyzed Regioselective Coupling Cyclohexenone into Indoles: Atom-Economic Synthesis of β-Indolyl Cyclohexenones and Derivatization Applications
  作者：Zhen-Kang Wen、Xiao-Xue Wu、Wen-Kai Bao、Jing-Jing Xiao、Jian-Bin Chao

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01763

  日期：2020.6.19

  Herein, we report a palladium-catalyzed dehydrogenative cross-coupling of indoles with cyclic enones to give β-indolyl cyclic enones under mild and neutral reaction conditions. The key to the success is to explore a mild condition, which ensures the indole C–H activation and subsequent syn β-hydride elimination through rapid enolization isomerization of Pd(II)-enolate while suppressing other undesired

  本文中，我们报道了在温和和中性反应条件下，钯催化的吲哚与环烯酮的脱氢交叉偶联，从而得到β-吲哚基环状的烯酮。成功的关键是探索一种温和的条件，该条件可确保Pd（II）-烯酸酯的快速烯化异构化，同时抑制其他不希望的副反应，从而确保吲哚C–H活化和随后的顺式β-氢化物消除。在偶联产物向间苯酚和苯并[a]咔唑的柔性转化中也证明了合成用途。
• Gold-Catalysed Direct Couplings of Indoles and Pyrroles with 1,3-Dicarbonyl Compounds
  作者：Antonio Arcadi、Maria Alfonsi、Gabriele Bianchi、Gaetano D'Anniballe、Fabio Marinelli

  DOI：10.1002/adsc.200505345

  日期：2006.2

  The gold-catalysed direct couplings of indoles 1 and pyrroles 5 with 1,3-dicarbonyls 2 is described. This new method for CC bond formation allows high functional group tolerance, regioselectivity, and scope under relatively mild conditions. Moreover, the 3-alkenylindoles 3 can be readily available through gold-catalysed sequential cyclization/alkenylation reaction of 2-alkynylanilines derivatives 4

  描述了吲哚1和吡咯5与1，3-二羰基2的金催化的直接偶联。这种形成CC键的新方法可在相对温和的条件下实现较高的官能团耐受性，区域选择性和范围。而且，通过2-炔基苯胺衍生物4与1，3-二羰基2的金催化的顺序环化/烯基化反应，可以容易地获得3-烯基吲哚3。
• Choline chloride based eutectic solvents: direct C-3 alkenylation/alkylation of indoles with 1,3-dicarbonyl compounds
  作者：Anita Kailas Sanap、Ganapati Subray Shankarling

  DOI：10.1039/c4ra05858e

  日期：——

  C-3 alkenylation/alkylation of indoles depends on the position of the substituent on the indole used in the reaction. C-2 substituted indole results in the formation of C-3 alkenylated indole derivatives, whereas plain indole gives rise to the bis(indolyl)carbonyl derivative instead of the C-3 alkenylation product under the same set of reaction conditions. Deep eutectic mixtures are cost-effective

  吲哚的C-3烯基化/烷基化取决于反应中所用的吲哚上取代基的位置。在相同的反应条件下，C-2取代的吲哚导致形成C-3烯基化的吲哚衍生物，而普通的吲哚代替C-3烯基化产物而生成双（吲哚基）羰基衍生物。深共晶混合物具有成本效益，并且可生物降解。
• Chakrabarty, Manas; Kundu, Taraknath; Harigaya, Yoshihiro, Journal of Chemical Research, 2004, # 11, p. 778 - 780
  作者：Chakrabarty, Manas、Kundu, Taraknath、Harigaya, Yoshihiro

  DOI：——

  日期：——
• Banerji, Julie; Saha, Munmun; Kanrar, Sanchayita, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1997, vol. 36, # 9, p. 761 - 764
  作者：Banerji, Julie、Saha, Munmun、Kanrar, Sanchayita、Mukherjee

  DOI：——

  日期：——