glucose 6-phosphate dipotassium salt | 96836-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: glucose 6-phosphate dipotassium salt
• 英文别名: di-potassium D-glucose 6-phosphate；dipotassium D-glucose 6-phosphate；Glc6P dipotassium salt；D-Glcp6P
• CAS: 96836-64-5；103192-55-8
• 化学式: C₆H₁₁O₉P*2K
• 分子量: 336.318
• InChiKey: LCQRPBIBCYXEKR-BMZZJELJSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -7.36
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  162.57
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  9.0

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  glucose 6-phosphate dipotassium salt 在 吡啶 、 cyclohexylcarbodi-imide 、 Dowex 50W (H⁽¹⁺⁾ form) 作用下， 以 吡啶 、 水 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 D-glucose 4,6-phosphate methyl ester
  参考文献：
  名称：

  用31 P核磁共振波谱分析[ 16 O，17 O，18 O]磷酸酯的手性

  摘要：

  一种立体定向方法，用于将D-葡萄糖6- [ 16 O，17 O，18 O]-磷酸和腺苷5'-[ 16 O，17 O，18 O]-磷酸环化为构象锁定的六元环状磷酸二酯。发达。使用已知绝对构型的[ 16 O，17 O，18 O]磷酸酯，通过31 P nmr光谱显示，在酯化为轴向和赤道三酯后，环化发生在构型反转的情况下。因此，现在可以确定D-葡萄糖6-[[通过该程序，可得到16 O， 17 O， 18 O]磷酸和腺苷5'-[ 16 O， 17 O， 18 O]磷酸。

  DOI：

  10.1039/p19810003186
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-tetra-acetyl-β-D-glucose-6-phosphate 在 potassium methanolate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以55%的产率得到glucose 6-phosphate dipotassium salt
  参考文献：
  名称：

  用31 P核磁共振波谱分析[ 16 O，17 O，18 O]磷酸酯的手性

  摘要：

  一种立体定向方法，用于将D-葡萄糖6- [ 16 O，17 O，18 O]-磷酸和腺苷5'-[ 16 O，17 O，18 O]-磷酸环化为构象锁定的六元环状磷酸二酯。发达。使用已知绝对构型的[ 16 O，17 O，18 O]磷酸酯，通过31 P nmr光谱显示，在酯化为轴向和赤道三酯后，环化发生在构型反转的情况下。因此，现在可以确定D-葡萄糖6-[[通过该程序，可得到16 O， 17 O， 18 O]磷酸和腺苷5'-[ 16 O， 17 O， 18 O]磷酸。

  DOI：

  10.1039/p19810003186

文献信息

• The pK_a of Brønsted acids controls their reactivity with diazo compounds
  作者：Na Fei、Basilius Sauter、Dennis Gillingham

  DOI：10.1039/c6cc03561b

  日期：——

  We study the O-alkylation of phosphate groups by alkyl diazo compounds in a range of small molecules and biopolymers.

  我们研究了一系列小分子和生物聚合物中烷基重氮化合物对磷酸基团的O-烷基化作用。
• The metal-binding sites of glycose phosphates
  作者：Kathrin Gilg、Tobias Mayer、Natascha Ghaschghaie、Peter Klüfers

  DOI：10.1039/b909431h

  日期：——

  In aqueous solution, the reducing sugar phosphates D-arabinose 5-phosphate, D-ribose 5-phosphate, D-fructose 1,6-bisphosphate, D-fructose 6-phosphate, D-glucose 6-phosphate and D-mannose 6-phosphate provide metal-binding sites at their glycose core on reaction with PdII(en) or MIII(tacn) residues (M = Ga, Co; en = ethylenediamine, tacn = 1,4,7-triazacyclononane). The individual species were detected by one- and two-dimensional NMR spectroscopy. The coordination patterns are related to the metal-binding modes of the respective parent glycoses. In detail, ribo- and arabinofuranose phosphate favour κO1,3 coordination, whereas the ketofuranose core of fructose phosphate and fructose bisphosphate provides the κO2,3 chelator thus maintaining the configuration of the respective major solution anomer. On palladium excess, D-fructose 6-phosphate is metallated twice in a unique κO1,3 : κO2,4 metallation pattern. Dimetallation is also found for the aldohexose phosphates. A mixed glycose-core–phosphate chelation was detected for PdII(en) and MIII(tacn) residues with M = Al, Ga in the pH range just above the physiological pH for the D-fructose 1,6-bisphosphate ligand. The results are discussed in relation to D-fructose-1,6-bisphosphate-metabolism in class-II aldolases.

  在水溶液中，还原糖磷酸盐 D-arabinose 5-磷酸、D-ribose 5-磷酸、D-fructose 1,6-bisphosphate、D-fructose 6-磷酸、D-glucose 6-磷酸和 D-mannose 6-磷酸在与 PdII(en) 或 MIII(tacn) 残基（M = Ga、Co；en=乙二胺，tacn=1,4,7-三氮杂环壬烷）反应时，在其糖核上提供金属结合位点。通过一维和二维核磁共振光谱检测了各个物种。配位模式与各自母糖苷的金属结合模式有关。具体来说，核糖和阿拉伯呋喃糖磷酸有利于κO1,3 配位，而果糖磷酸和果糖双磷酸的酮呋喃糖核心提供了κO2,3 螯合剂，从而保持了各自主要溶液异构体的构型。在钯过量时，D-果糖 6-磷酸会以独特的 κO1,3 : κO2,4 金属化模式发生两次金属化。在醛己糖磷酸盐中也发现了二金属化现象。PdII(en) 和 MIII(tacn) 残基（M = Al、Ga）在略高于 1,6-二磷酸果糖配体生理 pH 值的 pH 范围内检测到一种混合的糖核磷酸盐螯合作用。研究结果与第二类醛缩酶中的 D-果糖-1,6-二磷酸代谢有关。