rac-(4R,4aR,9aS)-4a-hydroxy-4-methyl-1,2,3,4,4a,9-hexahydro-4,9a-ethanofluoren-11-one | 78284-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: rac-(4R,4aR,9aS)-4a-hydroxy-4-methyl-1,2,3,4,4a,9-hexahydro-4,9a-ethanofluoren-11-one
• 英文别名: 4aα-hydroxy-4β-methyl-2,3,4,4a,9,9a-hexahydro-4α,9aα-ethano-1H-fluoren-11-one
• CAS: 78284-39-6
• 化学式: C₁₆H₁₈O₂
• 分子量: 242.318
• InChiKey: JRVXUUFHSOAVLG-XHSDSOJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.58
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-(4R,4aR,9aS)-4a-hydroxy-4-methyl-1,2,3,4,4a,9-hexahydro-4,9a-ethanofluoren-11-one 在 palladium on activated charcoal 高氯酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到(+/-)-4α-methyl-2,3,4,4aα,9,9a-hexahydro-4β,9aβ-ethano-1H-fluoren-11-one
  参考文献：
  名称：

  Acid-catalyzed intramolecular C-alkylation in .beta.,.gamma.-unsaturated diazomethyl ketones. 3. A simple synthetic route to hexahydro-4,9a-ethano-1H-fluoren-11-ones, hexahydro-6H-pentaleno[6a,1-a]indan-4-ones and hexahydrocyclobuta[j]fluoren-2(1H)-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00148a023
• 作为产物：
  描述：

  1-Carboxy-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydrofluoren 在 草酰氯 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 生成 rac-(4R,4aR,9aS)-4a-hydroxy-4-methyl-1,2,3,4,4a,9-hexahydro-4,9a-ethanofluoren-11-one
  参考文献：
  名称：

  β-不饱和重氮甲基酮中的酸催化分子内C-烷基化。角度融合的环丁酮，桥联的环戊酮和γ-内酯的新合成路线

  摘要：

  刚性多环的酸诱导分解β γ不饱和酮重氮（2a和b）和（4a和4b）示出得到，以优良产率，相应的成角度的不饱和稠合cyclobutanones（5a和b）和（6a和6b）和/或重排的桥连的羟基环戊酮（7a）和（9a）取决于试剂，反应条件和底物的性质。在某些条件下，（5a）和（7a）发生重排为3a-甲基-1,2,3,3a，6,7-六氢戊烯[1,6a - a ]萘-4-酮（12a）。不饱和环丁酮经历立体选择性催化加氢成相应的反式角取代的氢菲和氢芴环丁酮（13a和b）和（14a和b），它们在容易的Bayer-Villiger氧化作用下产生γ-内酯（18a和b）和（19a和b）。不饱和环丁酮（5a和b ）在用碱性过氧化氢氧化时也提供相应的γ-内酯（20a和b）。

  DOI：

  10.1039/p19810001203