1-Carboxy-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydrofluoren | 52894-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 1-Carboxy-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydrofluoren
• 英文别名: 1-methyl-2,3,4,9-tetrahydrofluorene-1-carboxylic acid
• CAS: 52894-83-4
• 化学式: C₁₅H₁₆O₂
• 分子量: 228.291
• InChiKey: MXQRLZCAQFMBBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Carboxy-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydrofluoren 在 sodium hydroxide 、 Jones reagent (CrO₃/H₂SO₄) 、 双氧水 、 diborane(6) 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 25.75h， 生成 (1S,4aS,9aS)-1-Methyl-9-oxo-1,2,3,4,9,9a-hexahydro-fluorene-1,4a-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Novel synthetic route to angularly functionalized hydrofluorene derivatives by a regio- and stereospecific metalation-carbonation reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00320a051
• 作为产物：
  描述：

  1-Carbomethoxy-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydrofluoren 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 生成 1-Carboxy-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydrofluoren
  参考文献：
  名称：

  复杂二萜的合成研究-VII：1,2,3,4,4a，9a-己基-1-甲基芴-1-羧酸的所有四种可能外消旋体的立体选择性合成和构象分析

  摘要：

  描述了通过H 2 SO 4-催化的酮酯1的环脱水合成不饱和酸3以及将其转化为内酯4的过程。另一方面，PPA诱导了酮酸9的环化，产生了八氢蒽衍生物10a和10b的立体异构混合物。所述hydrofluorene衍生物的四个可能的外消旋体5，6，7，和8已经通过化学和催化还原的合成3和4。立液体氨引起的内酯还原裂解4点继续进行65％保持35％反转在苄基C-4a中不对称中心，得到的结构的反式与顺式酸5和8分别的同时催化氢解4点继续进行倒置产生顺式酸8。的锂液氨还原3给出反式酸6和CIS 7分别在23％和53％的收率，而催化加氢3次，得到81％的顺式酸8和13％的顺式酸7。甲酯的一些构象的性质17，18，19，和20已经从化学和NMR光谱数据推导出。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97234-5

文献信息

• Acid-catalysed intramolecular C-alkylation in βγ-unsaturated diazomethyl ketones. A new synthetic route to angularly fused cyclobutanones, bridged cyclopentanones, and γ-lactones
  作者：Usha Ranjan Ghatak、Baijayanti Sanyal、Gutta O. S. V. Satyanarayana、Subrata Ghosh

  DOI：10.1039/p19810001203

  日期：——

  Acid-induced decomposition of rigid polycyclic βγ-unsaturated diazomethyl ketones (2a and b) and (4a and b) is shown to give, in excellent yields, the respective angularly fused unsaturated cyclobutanones (5a and b) and (6a and b) and/or the rearranged bridged hydroxycyclopentanones (7a) and (9a) depending upon the reagents, reaction conditions, and the nature of the substrates. Under certain conditions

  刚性多环的酸诱导分解β γ不饱和酮重氮（2a和b）和（4a和4b）示出得到，以优良产率，相应的成角度的不饱和稠合cyclobutanones（5a和b）和（6a和6b）和/或重排的桥连的羟基环戊酮（7a）和（9a）取决于试剂，反应条件和底物的性质。在某些条件下，（5a）和（7a）发生重排为3a-甲基-1,2,3,3a，6,7-六氢戊烯[1,6a - a ]萘-4-酮（12a）。不饱和环丁酮经历立体选择性催化加氢成相应的反式角取代的氢菲和氢芴环丁酮（13a和b）和（14a和b），它们在容易的Bayer-Villiger氧化作用下产生γ-内酯（18a和b）和（19a和b）。不饱和环丁酮（5a和b ）在用碱性过氧化氢氧化时也提供相应的γ-内酯（20a和b）。
• Synthetic studies towards complex diterpenoids. Part 11. Stereochemically defined synthesis of the racemates of 1,2,3,4,4a,9a-hexahydro-7-methoxy-1-methylfluorene-1-carboxylic acid
  作者：Subrata Ghosh、Rupak Dasgupta、Jyotirmoy Chakravarty、Usha Ranjan Ghatak

  DOI：10.1039/p19800000804

  日期：——

  Two simple synthetic routes to 1,2,3,4-tetrahydro-7-methoxy-1 -methylfluorene-1 -carboxylic acid (1b), a potential intermediate towards gibberellins, and its stereochemically defined transformations to three racemates of 1,2,3,4,4a,9a- hexahydro-7-methoxy-1 -methylfluorene-1 -carboxylic acid (4b)–(6b) are described. Catalytic hydrogenation of (1 b) yields a mixture of (5b) and (6b) in a ratio of ca

  两条简单的合成路线可合成1,2,3,4-四氢-7-甲氧基-1-甲基芴-1-羧酸（1b），是赤霉素的潜在中间体，其立体化学定义的转化为1,2,3的外消旋体，描述了3,4,4a，9a-六氢-7-甲氧基-1-甲基芴-1-羧酸（4b）-（6b）。（1b）的催化加氢产生（5b）和（6b）的混合物，其比例为约1∶1 。95∶5，而（1b）的锂-液氨还原得到的比例为（约）的（4b）和（6b）。23：77.提出了一种机制来解释（1b）和相关系统锂氨还原中的立体化学结果。
• Ranu, Brindaban C.; Sarkar, Manish; Chakraborti, Prabir C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 865 - 874
  作者：Ranu, Brindaban C.、Sarkar, Manish、Chakraborti, Prabir C.、Ghatak, Usha Ranjan

  DOI：——

  日期：——
• Roy, Subhas Chandra; Ghatac, Usha Ranjan, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1983, # 6, p. 1301 - 1316
  作者：Roy, Subhas Chandra、Ghatac, Usha Ranjan

  DOI：——

  日期：——
• GHATAK U. R.; SANYAL B.; SATYANARAYANA G. O. S. V.; GHOSH S., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1981, NO 4, 1203-1212
  作者：GHATAK U. R.、 SANYAL B.、 SATYANARAYANA G. O. S. V.、 GHOSH S.

  DOI：——

  日期：——