α-hydroperoxy-α,α-diphenylacetonitrile | 5233-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-hydroperoxy-α,α-diphenylacetonitrile
• 英文别名: 1,1-diphenylhydroperoxiacetonitrile；diphenylhydroperoxyacetonitrile；C(Ph)2(CN)OOH；α-Hydroperoxydiphenylacetonitril；I+/--Hydroperoxy-I+/--phenylbenzeneacetonitrile；2-hydroperoxy-2,2-diphenylacetonitrile
• CAS: 5233-67-0
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₂
• 分子量: 225.247
• InChiKey: YJQGKAVUYRTYGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-86 °C(Solv: hexane (110-54-3); benzene (71-43-2))
• 沸点：
  400.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.227±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  53.25
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-hydroperoxy-α,α-diphenylacetonitrile 在 2,3-二甲基-2-丁烯 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 生成 benzophenone cyanohydrin
  参考文献：
  名称：

  Monooxygen donation potential of 4a-hydroperoxyflavins as compared with those of a percarboxylic acid and other hydroperoxides. Monooxygen donation to olefin, tertiary amine, alkyl sulfide, and iodide ion

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00346a057
• 作为产物：
  描述：

  二苯乙腈 在 potassium tert-butylate 、 氧气 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 α-hydroperoxy-α,α-diphenylacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  碱性溶液中酮和酯的自氧化

  摘要：

  广泛研究了酮和酯在含有强碱的非质子溶剂（如醇盐）中的自氧化。注意其他弱酸性底物（例如腈，席夫碱和苯hydr）的自氧化。主要产物是α-氢过氧化物，当在低温下进行氧化时，可以高产率分离出α-氢过氧化物，从而防止其分解。

  DOI：

  10.1039/j29710002230
• 作为试剂：
  描述：

  甲基苯乙烯 在 α-hydroperoxy-α,α-diphenylacetonitrile 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到2-甲基-3-苯基环氧乙烷
  参考文献：
  名称：

  酯，酰胺，酮和腈的α-氢过氧化物对烯烃的环氧化

  摘要：

  许多α-取代的氢过氧化物能够进行烯烃环氧化；在与被苯基取代的烯烃的反应中观察到不同寻常的顺-反选择性。

  DOI：

  10.1039/c39800000705

文献信息

• The mechanism of oxygen atom transfer to tetraphenylporphinato chromic chloride
  作者：Lung Chi Yuan、Thomas C. Bruice

  DOI：10.1021/ja00288a045

  日期：1985.1

  On etudie l'effet de la structure donneuse sur la facilite et le mecanisme de transfert d'oxygene

  浅谈“氧转移机制”上的“结构效应研究”（Etudie l'effet de la structure donneuse sur la
• Kinetics of the base-catalyzed decomposition of .alpha.-hydroperoxy nitriles. Chemiluminescence and dioxetanimine mechanism
  作者：Yasuhiko Sawaki、Yoshiro Ogata

  DOI：10.1021/ja00461a022

  日期：1977.9
• Influence of nitrogen base ligation and hydrogen bonding on the rate constants for oxygen transfer from percarboxylic acids and alkyl hydroperoxides to (meso-tetraphenylporphinato)manganese(III) chloride
  作者：Lung Chi. Yuan、Thomas C. Bruice

  DOI：10.1021/ja00267a039

  日期：1986.4
• Oxygen transfer from percarboxylic acids and alkyl hydroperoxides to (meso-tetraphenylporphinato)iron(III) and -chromium(III)
  作者：William A. Lee、Lung Chi. Yuan、Thomas C. Bruice

  DOI：10.1021/ja00221a029

  日期：1988.6
• Dynamics of reaction of [meso-tetrakis(2,6-dimethyl-3-sulfonatophenyl)porphinato]iron(III) hydrate with tert-butyl hydroperoxide in aqueous solution. II. Establishment of a mechanism that involves homolytic oxygen-oxygen bond breaking and one-electron oxidation of the iron(III) porphyrin
  作者：P. N. Balasubramanian、John R. Lindsay Smith、Michael J. Davies、Thomas W. Kaaret、Thomas C. Bruice

  DOI：10.1021/ja00186a050

  日期：1989.2