5-(2-methyl-1H-indol-3-yl)hexan-3-one | 1242137-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-(2-methyl-1H-indol-3-yl)hexan-3-one
• CAS: 1242137-54-7
• 化学式: C₁₅H₁₉NO
• 分子量: 229.322
• InChiKey: JHUAEMKHSDZWOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吲哚 、 4-己烯-3-酮 在 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以88%的产率得到5-(2-methyl-1H-indol-3-yl)hexan-3-one
  参考文献：
  名称：

  金属卤化物水合物作为路易斯酸催化剂，用于吲哚和活性烯烃的共轭弗里德工艺反应

  摘要：

  研究了金属卤化物水合物如SnCl2·2H2O，MnCl2·4H2O，SrCl2·6H2O，CrCl2·6H2O，CoCl2·6H2O和CeCl3·7H2O作为温和的路易斯酸催化剂，用于吲哚和活性烯烃之间的共轭Friedel-Crafts反应。反应在室温下用脂族不饱和酮在几天内进行，而查耳酮仅在回流条件下反应。与硝基苯乙烯的反应在溶剂中或在无溶剂条件下进行。在所有情况下，均获得了合理至良好的产量。

  DOI：

  10.1590/s0103-50532011000400003

文献信息

• Recyclable Sulfonated Amorphous Carbon Catalyzed Friedel-Crafts Alkylation of Indoles with α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds in Water
  作者：Jimei Ma、Simon Ng、Youjun Yong、Xiao-Zhou Luo、Xin Wang、Xue-Wei Liu

  DOI：10.1002/asia.200900726

  日期：2010.4.1

  Green practice: A sulfonated amorphous carbon‐based solid acid derived from D‐glucose was synthesized. It was explored for its catalytic efficiency in Friedel–Crafts reactions of indoles with various α,β‐unsaturated carbonyl compounds in H2O or H2O/THF at room temperature. Moderate to excellent yields (67–96 %) were afforded. The catalyst could be recycled up to five times without any significant loss

  绿色实践：衍生自D葡萄糖的磺化无定形碳基固体酸。探索了它在室温下在H 2 O或H 2 O / THF中吲哚与各种α，β-不饱和羰基化合物的吲哚的Friedel-Crafts反应中的催化效率。可提供中等至极好的收率（67–96％）。催化剂可以循环使用多达五次，而催化活性没有任何重大损失。
• Metal halide hydrates as lewis acid catalysts for the conjugated friedel-crafts reactions of indoles and activated olefins
  作者：Cristiane S. Schwalm、Marco Antonio Ceschi、Dennis Russowsky

  DOI：10.1590/s0103-50532011000400003

  日期：——

  CrCl2·6H2O, CoCl2·6H2O e CeCl3·7H2O were investigated as mild Lewis acids catalysts for the conjugate Friedel-Crafts reaction between indoles and activated olefins. The reactions were carried out with aliphatic unsaturated ketones over a period of days at room temperature, while chalcones reacted only under reflux conditions. The reactions with nitrostyrenes were either performed in solvent or under

  研究了金属卤化物水合物如SnCl2·2H2O，MnCl2·4H2O，SrCl2·6H2O，CrCl2·6H2O，CoCl2·6H2O和CeCl3·7H2O作为温和的路易斯酸催化剂，用于吲哚和活性烯烃之间的共轭Friedel-Crafts反应。反应在室温下用脂族不饱和酮在几天内进行，而查耳酮仅在回流条件下反应。与硝基苯乙烯的反应在溶剂中或在无溶剂条件下进行。在所有情况下，均获得了合理至良好的产量。