2-methylindoline-1-carbaldehyde | 63378-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-methylindoline-1-carbaldehyde
• 英文别名: 1-formyl-2-methyl-indoline；1-Formyl-2-methyl-indolin；2-Methyl-2,3-dihydro-1H-indole-1-carbaldehyde；2-methyl-2,3-dihydroindole-1-carbaldehyde
• CAS: 63378-52-9
• 化学式: C₁₀H₁₁NO
• 分子量: 161.203
• InChiKey: LSUVKHHIUWRDOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.8±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.183±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylindoline-1-carbaldehyde 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-甲基吲哚啉
  参考文献：
  名称：

  用于水中N-杂环转移加氢的多功能（五甲基环戊二烯基）铑-2,2'-联吡啶（Cp * Rh-bpy）催化剂

  摘要：

  采用由（五甲基环戊二烯基）二氯化铑二聚体[Cp * RhCl 2 ] 2组成的催化体系的研究报道了在水溶液中以甲酸为氢源，将2,2'-联吡啶（bpy）用于转移各种喹喔啉，喹喔啉酮，喹啉和吲哚的氢化反应。该方法以良好或优异的产率提供了各种四氢喹喔啉，二氢喹喔啉，四氢喹啉和二氢吲哚。催化剂对喹喔啉和喹喔啉酮的活性极好，底物与催化剂之比（S / C）为10000是可行的。配体的选择对于催化至关重要，并且水相还原显示出高度的pH依赖性，而酸性pH值则需要最佳还原。催化剂易于获得，并且反应在不需要惰性气氛的情况下操作简单。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500491
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吲哚 、 甲酸 在 palladium 10% on activated carbon 作用下， 反应 0.25h， 以54%的产率得到2-methylindoline-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Pd / C催化的甲酸和吲哚喹啉还原甲酰化反应

  摘要：

  开发了一种两步一锅多米诺骨牌反应方法，以从相应的吲哚和喹啉合成各种N-甲酰吲哚啉和N-甲酰基四氢喹啉。在第一步中，使用甲酸作为氢供体，通过Pd / C催化的转移氢化将杂环化合物还原为相应的二氢或四氢产物。在第二步中，氮被甲酸甲酰化，以非常好的分离产率得到最终产物。 催化转移加氢-吲哚-喹啉-甲酰化-多米诺反应

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259978

文献信息

• Diverse catalytic reactivity of a dearomatized PN³P*–nickel hydride pincer complex towards CO₂ reduction
  作者：Huaifeng Li、Théo P. Gonçalves、Qianyi Zhao、Dirong Gong、Zhiping Lai、Zhixiang Wang、Junrong Zheng、Kuo-Wei Huang

  DOI：10.1039/c8cc05948a

  日期：——

  A dearomatized PN3P*–nickel hydride complex has been prepared using an oxidative addition process. The first nickel-catalyzed hydrosilylation of CO2 to methanol has been achieved, with unprecedented turnover numbers. Selective methylation and formylation of amines with CO2 were demonstrated by such a PN3P*–nickel hydride complex, highlighting its versatile functions in CO2 reduction.

  使用氧化加成法制备了脱芳香化的PN 3 P *-氢化镍配合物。首次实现了镍催化的CO 2加氢硅烷化为甲醇，其转化率空前。此类PN 3 P *-氢化镍氢化物证明了胺与CO 2的选择性甲基化和甲酰化，突出了其在CO 2还原中的多功能性。
• Cobalt Nanoparticles Apically Encapsulated by Nitrogen‐doped Carbon Nanotubes for Oxidative Dehydrogenation and Transfer Hydrogenation of N‐Heterocycles
  作者：Dan Xu、Hong Zhao、Zhengping Dong、Jiantai Ma

  DOI：10.1002/cctc.201901304

  日期：2019.11.21

  It is important to develop a highly active and stable transition‐metal catalyst with dual‐functional properties in the reversible transformations between various saturated and unsaturated N‐heterocycles. Herein, we prepared the cobalt nanoparticles (Co NPs) apically encapsulated by the N‐doped carbon nanotubes catalyst (Co@NCNTs) via a multiple pyrolysis of low‐cost dicyandiamide and cobalt (II) acetylacetonate

  在各种饱和和不饱和N-杂环之间的可逆转化中，开发出具有双重功能的高活性和稳定的过渡金属催化剂非常重要。在此，我们通过低成本双氰胺和乙酰丙酮钴（II）的多次热解，制备了由N掺杂碳纳米管催化剂（Co @ NCNT）顶端包封的钴纳米颗粒（Co NPs）。该催化剂对各种N杂环化合物的氧化脱氢（ODH）和催化转移氢化（CTH）表现出出色的活性和可回收性。外部N掺杂碳纳米管（NCNT）的结构可以保护Co NP免受聚集和浸出。而且，包封的Co NP和NCNT可以产生协同作用。它们两者都促进了高性能。在ODH中为2。掺杂的N原子增强了封装的Co NPs，这对于CTH中的H 2活化是有利的。此外，还提出了ODH和CTH反应的机理。这项工作为工业应用提供了一种简便，低成本的催化剂设计方法，该催化剂具有双重功能，高活性和稳定性。
• Pd/C-Catalyzed Reductive Formylation of Indoles and Quinolines Using Formic Acid
  作者：Béla Török、Aditya Kulkarni、Ryan Gianatassio

  DOI：10.1055/s-0030-1259978

  日期：2011.4

  from the corresponding indoles and quinolines. In the first step, the heterocyclic compounds are reduced to the corresponding dihydro or tetrahydro products by a Pd/C-catalyzed transfer hydrogenation using formic acid as a hydrogen donor. In the second step, nitrogen is formylated by formic acid to afford the final products in very good isolated yields. catalytic transfer hydrogenation - indoles - quinolines

  开发了一种两步一锅多米诺骨牌反应方法，以从相应的吲哚和喹啉合成各种N-甲酰吲哚啉和N-甲酰基四氢喹啉。在第一步中，使用甲酸作为氢供体，通过Pd / C催化的转移氢化将杂环化合物还原为相应的二氢或四氢产物。在第二步中，氮被甲酸甲酰化，以非常好的分离产率得到最终产物。 催化转移加氢-吲哚-喹啉-甲酰化-多米诺反应
• Iron‐Catalyzed Selective <i>N</i> ‐Methylation and <i>N</i> ‐Formylation of Amines with CO ₂
  作者：Wen‐Duo Li、Dao‐Yong Zhu、Gang Li、Jie Chen、Ji‐Bao Xia

  DOI：10.1002/adsc.201900906

  日期：2019.11.19

  We herein describe an efficient iron‐catalyzed selective N‐methylation and N‐formylation of amines with CO2 and silane using mono‐phosphine as ligand. With commercially available [CpFe(CO)2]2 as catalyst, Fe‐catalyzed methylation of amines was achieved with triphenylphosphine as a ligand. Using tributylphosphine as a ligand, Fe‐catalyzed formylation of amines was realized at a lower temperature. The

  我们在此描述了使用单膦作为配体的一种有效的铁催化的胺与CO 2和硅烷的选择性N-甲基化和N-甲酰化反应。使用可商购的[CpFe（CO）2 ] 2作为催化剂，用三苯基膦作为配体实现了铁催化的胺甲基化。使用三丁基膦作为配体，可以在较低温度下实现铁催化的胺甲酰化反应。该方法已成功应用于含有胺部分的药物分子的晚期甲基化和甲酰化。
• 一种以溴代二氟乙酸乙酯为甲酰化试剂制备 出的N-芳基甲酰胺
  申请人：温州大学

  公开号：CN108774147B

  公开（公告）日：2021-01-08

  本发明公开了一种以溴代二氟乙酸乙酯为甲酰化试剂制备出的N‑芳基甲酰胺，以N‑烷基芳胺为原料，溴代二氟乙酸乙酯为甲酰化试剂，铜做催化剂，通过加入不同的配体、碱等，在反应的溶剂中，于100‑120℃下，搅拌反应10‑14小时；反应结束，对反应液进行过滤，获得滤液；对滤液进行浓缩并用旋转蒸发仪除去溶剂获得剩余物，通过硅胶柱对剩余物进行层析，并经洗脱液进行淋洗，按实际梯度收集流出液；合并含有产物的流出液，对合并后的流出液进行浓缩去溶剂，最后经真空干燥得到目标产物。本发明具有原料简单易得，制备工艺简单、污染少、耗能低、产率高的优点。