5-phenyloxazole-4-carbonitrile | 254880-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-phenyloxazole-4-carbonitrile
• 英文别名: 5-Phenyl-1,3-oxazole-4-carbonitrile
• CAS: 254880-28-9
• 化学式: C₁₀H₆N₂O
• mdl: MFCD00105459
• 分子量: 170.17
• InChiKey: RVYLXUPJRHATPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenyloxazole-4-carbonitrile 在 叠氮基三甲基硅烷 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 以99 %的产率得到5-phenyl-4-(1H-tetrazol-5-yl)oxazole
  参考文献：
  名称：

  三连续异氰化物与醛的插入：4-氰基恶唑的合成

  摘要：

  已经开发出一种有效的 TMSOTf 促进的选择性三次连续插入异氰化叔丁基到醛中，以一锅法以高产率提供药理学上有趣的 4-氰基恶唑。给定的方法涵盖了广泛的底物，其中叔丁基异氰化物作为关键“CN”和“C-N=C”部分的来源。证明了所得 4-氰基恶唑的多种转化。确定了可能机制的关键反应中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00008
• 作为产物：
  描述：

  在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 5-phenyloxazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  三连续异氰化物与醛的插入：4-氰基恶唑的合成

  摘要：

  已经开发出一种有效的 TMSOTf 促进的选择性三次连续插入异氰化叔丁基到醛中，以一锅法以高产率提供药理学上有趣的 4-氰基恶唑。给定的方法涵盖了广泛的底物，其中叔丁基异氰化物作为关键“CN”和“C-N=C”部分的来源。证明了所得 4-氰基恶唑的多种转化。确定了可能机制的关键反应中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00008

文献信息

• Metal-mediated Variants of the Passerini Reaction: A New Synthesis of 4-Cyanooxazoles<b />
  作者：Qian Xia、Bruce Ganem

  DOI：10.1055/s-2002-34374

  日期：——

  When the combination of zinc triflate and chlorotrimethylsilane is substituted for a Brønsted acid, the classic Passerini reaction of carbonyl compounds with t-butyl isonitrile affords an efficient 1:2 condensation product leading to β-hydroxy-α-cyano­enamines 17a-f, which can be transformed into 5-substituted-4-cyanooxazoles­ 8a-f in one step. In contrast to the corresponding Ti-mediated condensations of carbonyl compounds with t-butyl isonitrile, no cyanohydrins are formed.

  当使用三氟甲磺酸锌与氯三甲基硅烷的组合替代布朗斯特酸时，羰基化合物与特丁基异氰化物的经典Passerini反应能够高效地生成1:2缩合产物，即β-羟基-α-氰基烯胺17a-f，这些物质可以通过一步反应转化为5-取代-4-氰基噁唑8a-f。与相应的钛催化的羰基化合物与特丁基异氰化物的缩合反应相比，没有生成氰醇。
• Copper(<scp>ii</scp>)-mediated formation of oxazole-4-carbonitrile from acetophenone and coordinated cyanide anion via a radical coupling
  作者：Congjun Xu、Mingze Qin、Jun Yi、Yanjing Wang、Yanfeng Chen、Bingfu Zhang、Yanfang Zhao、Ping Gong

  DOI：10.1039/c7ra01983a

  日期：——

  A protocol for the direct synthesis of 5-aryloxazole-4-carbonitrile from acetophenone was first described with potassium ferricyanide as a cheap and low toxicity cyanide reagent, in which, multiple bond formation was implemented via an oxygen mediated radical mechanism. Potassium ferricyanide played a dual role as a “CN” source and also as a coupling partner for the cyclization of oxazole.

  首先描述了由苯乙酮直接合成5-芳基恶唑-4-腈的方案，其中铁氰化钾是一种廉价且低毒性的氰化物试剂，其中通过氧介导的自由基机理实现了多键的形成。铁氰化钾起着“ CN”源的双重作用，同时也是恶唑环化的偶联伙伴。