(3R,5S)-10-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-prop-1-en-2-ylspiro[4.5]dec-9-ene | 180524-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,5S)-10-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-prop-1-en-2-ylspiro[4.5]dec-9-ene
• CAS: 180524-16-7
• 化学式: C₂₀H₂₆O₂S
• 分子量: 330.491
• InChiKey: WUYGAQPNTDHMSZ-XLIONFOSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5S)-10-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-prop-1-en-2-ylspiro[4.5]dec-9-ene 在 叔丁基过氧化氢 、 sodium acetate 、 potassium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 pyridinium chlorochromate 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (-)-(2R,5R)-2-isopropenyl-6-methylspiro[4.5]dec-6-en-8-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (–)-solavetivone using enantioselective copper-catalysed conjugate addition of Me₃Al to a cyclohexa-2,5-dienone intermediate

  摘要：

  By applying a new enantioselective Cu-catalysed conjugate addition of Me(3)Al, (-)-solavetivone 1 is synthesized stereoselectively from cyclohexa-2,5-dienone 4, prepared from a chiral compound 6 using a regioselective Hg-II-mediated cyclopropyl ring-opening, subsequent Pd-II-mediated spiroannulation of 7, and a stereoselective Pd-0-catalysed hydrogenation of an allylic formate 5 as key reactions.

  DOI：

  10.1039/cc9960001655
• 作为产物：
  描述：

  2-[(S)-6-(Toluene-4-sulfonyl)-spiro[4.5]dec-6-en-(2E)-ylidene]-propan-1-ol 在 吡啶 、 bis(acetylacetonato)palladium(II) 、 三丁基膦 、 乙酸酐 、 甲酸:三乙胺 1:1 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (3R,5S)-10-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-prop-1-en-2-ylspiro[4.5]dec-9-ene
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (–)-solavetivone using enantioselective copper-catalysed conjugate addition of Me₃Al to a cyclohexa-2,5-dienone intermediate

  摘要：

  By applying a new enantioselective Cu-catalysed conjugate addition of Me(3)Al, (-)-solavetivone 1 is synthesized stereoselectively from cyclohexa-2,5-dienone 4, prepared from a chiral compound 6 using a regioselective Hg-II-mediated cyclopropyl ring-opening, subsequent Pd-II-mediated spiroannulation of 7, and a stereoselective Pd-0-catalysed hydrogenation of an allylic formate 5 as key reactions.

  DOI：

  10.1039/cc9960001655