2,5,5-trimethylcyclopent-1-en-1-yl triflate | 91158-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 2,5,5-trimethylcyclopent-1-en-1-yl triflate
• 英文别名: 2,5,5-trimethyl-1-cyclopentenyl triflate；2,2,5-trimethylcyclopentenyl triflate；2,5,5-trimethylcyclopentenyl triflate；2,5,5-trimethyl-cyclopent-1-en-1-yl trifluoromethylsulfonate；2,5,5-Trimethyl-1-cyclopenten-1-yl trifluoromethanesulfonate；(2,5,5-trimethylcyclopenten-1-yl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 91158-82-6
• 化学式: C₉H₁₃F₃O₃S
• 分子量: 258.262
• InChiKey: LLPGOYMUVYXEBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  253.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5,5-trimethylcyclopent-1-en-1-yl triflate 在 palladium on activated charcoal 四(三苯基膦)钯 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 L-Selectride 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 116.5h， 生成 rac-(1S,2S,6S,8S)-8,11,11-trimethylbicyclo[6.3.0.0(2,6)]undecan-3-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的乙烯基三氟甲磺酸酯与有机锡烷的羰基化偶联。(.+-.)-.DELTA.9(12)-capnellene的全合成

  摘要：

  合成这些 du capnellene-9(12) a partir du triflate de trimethyl-2,5,5 cyclopentene-1ol et du stannane demethyl trimethylsilylvinyl

  DOI：

  10.1021/ja00336a033
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 2,2,5-三甲基环戊酮 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以85%的产率得到2,5,5-trimethylcyclopent-1-en-1-yl triflate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的乙烯基三氟甲磺酸酯与有机锡烷的羰基化偶联。(.+-.)-.DELTA.9(12)-capnellene的全合成

  摘要：

  合成这些 du capnellene-9(12) a partir du triflate de trimethyl-2,5,5 cyclopentene-1ol et du stannane demethyl trimethylsilylvinyl

  DOI：

  10.1021/ja00336a033

文献信息

• Palladium-catalyzed formylation of organic halides with carbon monoxide and tin hydride
  作者：Victor P. Baillargeon、J. K. Stille

  DOI：10.1021/ja00263a015

  日期：1986.2

  La formylation catalysee par le palladium d'une variete de substrats organiques (iodoarenes, halogenures benzyliques, iodures vinyliques, triflates de vinyles et halogenures allyliques) avec le tributylstannane et le monoxyde de carbone donne les aldehydes avec de bons rendements dans des conditions douces et tolere un certain nombre de groupes fonctionnels

  La formylation catalysee par le palladium d'une variete de substrats Organics特定的团体名称
• Palladium-catalyzed coupling of vinyl triflates with organostannanes. Synthetic and mechanistic studies
  作者：William J. Scott、J. K. Stille

  DOI：10.1021/ja00271a037

  日期：1986.5

  The palladium-catalyzed coupling reaction of vinyl triflates with acetylenic, vinyl, allyl, and alkyl tin reagents in the presence of lithium chloride or another suitable salt takes place in high yields under mild reaction conditions; however, benzyl and phenyl tin reagents give poor yield of coupled product. The utilization of a tin or silicon hydride reagent in place of the organotin partner yields

  在氯化锂或其他合适的盐的存在下，在温和的反应条件下，钯催化的乙烯基三氟甲磺酸酯与炔属、乙烯基、烯丙基和烷基锡试剂的偶联反应以高产率发生；然而，苄基和苯基锡试剂的偶联产物产率很低。使用锡或氢化硅试剂代替有机锡配对物通过三氟甲磺酸酯基团的还原裂解产生烯烃。乙烯基三氟甲磺酸酯与六甲基二锡的钯催化反应以高产率得到乙烯基锡烷。区域选择性形成的乙烯基三氟甲磺酸酯可用于生产 1,3-二烯作为区域异构偶联产物。
• Palladium-catalyzed coupling of vinyl triflates with organostannanes. A short synthesis of pleraplysillin-1
  作者：William J. Scott、G. T. Crisp、J. K. Stille

  DOI：10.1021/ja00328a063

  日期：1984.8

  Synthese de la pleraplysilline-1 a partir du bromomethyl-3 furanne et de la dimethyl-5,5 cyclohexene-2one

  合成这些 de la pleraplysilline-1 a partir du bromomethyl-3 furanne et de la dimethyl-5,5 cyclohexene-2one
• Palladium-catalyzed olefination of vinyl triflates
  作者：William J. Scott、Michael R. Pena、Katerina Sward、Steven J. Stoessel、J. K. Stille

  DOI：10.1021/jo00213a021

  日期：1985.6
• Palladium-catalyzed coupling reactions of (.alpha.-ethoxyvinyl)trimethylstannane with vinyl and aryl triflates
  作者：Hyok Boong Kwon、Blaine H. McKee、J. K. Stille

  DOI：10.1021/jo00297a029

  日期：1990.5