3-hydroxy-β-damascone | 160550-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-hydroxy-β-damascone
• 英文别名: 3-Hydroxy-β-damascon；3-hydroxydamascenone；(E)-1-[(4R)-4-hydroxy-2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl]but-2-en-1-one
• CAS: 160550-79-8
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂
• 分子量: 208.301
• InChiKey: UPRXEFYRIACHQZ-BRAIEQGRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-7,8-didehydro-β-ionol 生成 大马士酮 、 3-hydroxy-β-damascone
  参考文献：
  名称：

  合理地形成大马cen酮：糖苷配基和糖缀合物形式的大马and酮前体及其类似物的合成和水解。

  摘要：

  megastigma-4,6,7-trien-3,9-diol（5）和megastigma-3,4-dien-7-yn-9-ol（6）在pH 3.0和3.2的乙醇水溶液中储存仅在室温下为damascenone（1）和damascenone加合物。二醇（5）在pH 3.0和pH 3.2下分别具有32和48小时转化的半衰期。在相同的pH值下，炔醇（6）的半衰期分别为40和65 h。为了研究5和先前研究的烯丙三醇2中C-9羟基官能团的反应性，两种模型化合物megastigma-4,6,7-trien-9-ol（7）和megastigma-6,7合成了-dien-9-ol（8）。当将7和8置于温和的酸性条件下时，未观察到氧的1,3-易位形成大马mas酮的类似物。仅用高度共轭的炔属前体（如6）或叔烯丙醇（如2）进行这种转座。将葡萄糖分别置于C-3为5和C-9为6时分别得到糖苷9和10。这种葡糖缀合的

  DOI：

  10.1021/jf8018134

文献信息

• Identification of (3<i>S</i>, 9<i>R</i>)- and (3<i>S</i>, 9<i>S</i>)-Megastigma-6,7-dien-3,5,9-triol 9-<i>O</i>-β-<scp>D</scp>-glucopyranosides as Damascenone Progenitors in the…
  作者：Masayuki SUZUKI、Shigetaka MATSUMOTO、Masaya MIZOGUCHI、Satoshi HIRATA、Kazuteru TAKAGI、Ikue HASHIMOTO、Yumiko YAMANO、Masayoshi ITO、Peter FLEISCHMANN、Peter WINTERHALTER、Tetuichiro MORITA、Naoharu WATANABE

  DOI：10.1271/bbb.66.2692

  日期：2002.1

  The progenitors of damascenone (1), the most intensive C13-norisoprenoid volatile aroma constituent of rose essential oil, were surveyed in the flowers of Rosa damascena Mill. Besides 9-O-beta-D-glucopyranosyl-3-hydroxy-7,8-didehydro-beta-ionol (4b), a stable progenitor already isolated from the residual water after steam distillation of flowers of R. damascena Mill., two labile progenitors were identified

  在玫瑰蔷薇的花朵中调查了玫瑰香精油中最强的C13-去甲肾上腺素类挥发性香气成分大马香酮（1）的祖先。除了9-O-β-D-吡喃葡糖基-3-羟基-7,8-二氢-β-紫罗兰醇（4b）外，一种稳定的祖细胞已经通过蒸煮R. damascena Mill。的花朵而从残留的水中分离出，两个根据它们的合成，不稳定的祖细胞被鉴定为（3S，9R）-和（3S，9S）-megastigma-6,7-dien-3,5,9-三醇9-O-β-D-吡喃葡萄糖苷（2b）和HPLC-MS分析数据。在酸性条件下加热时，化合物2b得到大马cen酮（1），3-羟基-β-大马康酮（3）和4b。