异丙基[羟基(噻吩-2-基)甲基]膦酸酯 | 100402-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 中文名称: 异丙基[羟基(噻吩-2-基)甲基]膦酸酯
• 英文名称: iisopropyl [hydroxy(thiophen-2-yl)methyl]phosphonate
• 英文别名: di-iso-propyl [hydroxy(2-thiophenyl)methyl]phosphonate；(hydroxy-[2]thienyl-methyl)-phosphonic acid diisopropyl ester；(Hydroxy-[2]thienyl-methyl)-phosphonsaeure-diisopropylester；Di(propan-2-yloxy)phosphoryl-thiophen-2-ylmethanol
• CAS: 100402-05-9
• 化学式: C₁₁H₁₉O₄PS
• 分子量: 278.309
• InChiKey: ISZKABQTDWGWCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  84
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异丙基[羟基(噻吩-2-基)甲基]膦酸酯 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以90%的产率得到diisopropyl (2-thiophenoyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Highly efficient and extremely simple protocol for the oxidation α-hydroxyphosphonates to α-ketophosphonates using Dess-Martin periodinane

  摘要：

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p011.213
• 作为产物：
  描述：

  在 氨基磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到异丙基[羟基(噻吩-2-基)甲基]膦酸酯
  参考文献：
  名称：

  A convenient and mild protocol for preparation of α –trimethylsilyloxyphosphonates using sulfamic acid and their oxidation to α – ketophosphonates in the presence of N-bromosuccinimide

  摘要：

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p011.603

文献信息

• Mechanistic approach for expeditious and solvent-free synthesis of α-hydroxy phosphonates using potassium phosphate as catalyst
  作者：Makarand A. Kulkarni、Uday P. Lad、Uday V. Desai、Satish D. Mitragotri、Prakash P. Wadgaonkar

  DOI：10.1016/j.crci.2012.10.009

  日期：2013.2

  Résumé An extremely simple, high yielding, highly rapid and solvent-free protocol has been described for hydrophosphylation of aldehydes using potassium phosphate as catalyst. Easy commercial availability of the reusable catalyst, operational simplicity at ambient temperature and avoidance of conventional work-up as well as purification procedure makes this solvent-free protocol a near-ideal synthesis. Supplementary Materials: Supplementary material for this article is supplied as a separate file: mmc1.pdf

  摘要 描述了一种极其简单、高产量、高速且无溶剂的醛类羟基磷化方法，使用磷酸钾作为催化剂。该可重复使用的催化剂易于商业获取，在常温下操作简单，并且避免了传统的后处理和纯化过程，使该无溶剂方案成为一种近乎理想的合成方法。 补充材料： 本文的补充材料以单独文件形式提供：mmc1.pdf
• Enzymes in Organic Chemistry, Part 4: Enantioselective Hydrolysis of 1-Acyloxy(aryl)methyl- and 1-Acyloxy(heteroaryl)methylphosphonates with Lipases from Aspergillus niger and Rhizopus oryzae. A Comparative Study
  作者：Gerhard Eidenhammer、Friedrich Hammerschmidt

  DOI：10.1055/s-1996-4288

  日期：1996.6

  Racemic 1-acyloxy(aryl)methyl- and 1-acyloxy(heteroaryl)methylphosphonates (±)-4 are prepared and tested for kinetic resolution by lipases AP 6 and FAP 15. Both enzymes proved to be useful in terms of broadness of application, reaction rate and enantiomeric excess. In general, reaction rates are higher with lipase AP 6 than with FAP 15. (S)-α-Hydroxyphosphonates (-)-3 are formed on enzymatic hydrolysis of α-acyloxyphosphonates (±)-4. Lipase FAP 15 gives products with higher enantiomeric excesses. 1-Acetoxy-(2-methoxyphenyl)methylphosphonates are either not kinetically resolved or are saponified with very low enantioselectivity.

  制备了外消旋 1-乙酰氧基（芳基）甲基膦酸盐和 1-乙酰氧基（杂芳基）甲基膦酸盐 (±)-4，并通过脂肪酶 AP 6 和 FAP 15 进行了动力学解析测试。事实证明，这两种酶在应用范围、反应速率和对映体过量方面都很有用。(S)-δ-羟基膦酸盐(-)-3 是在δ-乙酰氧基膦酸盐(±)-4 的酶水解作用下生成的。脂肪酶 FAP 15 可生成对映体过量率更高的产品。1-乙酰氧基-(2-甲氧基苯基)甲基膦酸盐要么无法进行动力学解析，要么以极低的对映选择性进行皂化。
• Abramow; Kapustina, Zhurnal Obshchei Khimii, 1957, vol. 27, p. 173,175; engl. Ausg. S. 193, 195
  作者：Abramow、Kapustina

  DOI：——

  日期：——