3-cyclohexyl-2-methoxypropionic acid | 1603431-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-cyclohexyl-2-methoxypropionic acid
• 英文别名: 3-Cyclohexyl-2-methoxypropanoicacid；3-cyclohexyl-2-methoxypropanoic acid
• CAS: 1603431-09-9
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: AAXJRFKHUCGRQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyclohexyl-2-methoxypropionic acid 、 碘甲烷 在 仲丁基锂 、 N¹,N³-bis((R)-1-phenyl-2-(piperidin-1-yl)ethyl)propane-1,3-diamine 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烯 、 环己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  以手性锂酰胺为非共价立体定向助剂的四取代碳中心的对映选择性构建中的锂烯醇化物

  摘要：

  源自羧酸的锂烯醇化物是有机合成中普遍存在的中间体。这些中间体的不对称转化是有机合成的核心目标，通常使用共价连接的手性助剂进行。另一种方法是利用手性试剂与烯醇锂形成离散的、明确定义的聚集体，提供有利于不对称键形成的手性环境。这些试剂有效地充当非共价或无痕手性助剂。氨基锂是此类试剂的明显选择，因为已知它们会与烯醇锂形成混合聚集体。我们在这里证明了混合聚集体可以在几类反应中影响锂烯醇化物的高度对映选择性转化，最显着的是在形成四取代和季碳中心的转化中。通过水萃取轻松回收手性试剂是此一步协议的另一个实际优势。还报告了中心反应聚集体的晶体学、光谱学和计算研究，这些研究提供了对选择性起源的洞察。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b11673